D-TAGATOSE informazioni di base |
Nome prodotto: | D-TAGATOSE |
Sinonimi: | d-tagatos;TAGATOSE, D-;TAGLOSE;P-TAGATOSE;D-(-)-TAGATOSE;(2S,3S,4S,5R)-2-(idrossimetil)ossano-2,3,4,5-tetrolo;D-(-)-tagatose,miscela di anomeri;D-lyxo-2-esulosio |
CAS: | 87-81-0 |
MF: | C6H12O6 |
MW: | 180.16 |
EINECS: | 201-772-3 |
Categorie di prodotti: | Carboidrati ; carboidrati e derivati ; zuccheri di base (Mono e oligosaccaridi) ; biochimica ; intermedi e prodotti chimici fini ; farmaceutici ; zuccheri ; Tagatosio ; destrine, zucchero e carboidrati ; carboidrati carboidrati LibraryCarboidrati ; carboidrati ; carboidrati;carboidrati;carboidrati A A ; carboidrati P-ZBiochemicals e reagenti ; Librerie metaboliche ; Metabolomics ; monosaccaride |
File MOL: | 87-81-0.mol |
Proprietà chimiche D-TAGATOSE |
Punto di fusione | 130-136 °C. |
alfa | D25 -5° (c = 1 in acqua) |
Punto di ebollizione | 232.96°C (stima approssimativa) |
densità | 1.2805 (stima approssimativa) |
indice di rifrazione | -5,5 ° (C=1, H2O) |
solubilità | H2O : 0.1 g/ml, trasparente, incolore |
pka | 11.86±0.20 (previsto) |
modulo | pulito |
attività ottica | [α]/D -5.8±0.8°, c = 1 in H2O |
Merck | 14,9030 |
BRN | 1724555 |
Riferimento database CAS | 87-81-0(riferimento database CAS) |
Informazioni sulla sicurezza |
Codici di pericolo | XI |
Dichiarazioni di rischio | 36/37/38 |
Dichiarazioni di sicurezza | 24/25-36-26 |
WGK Germania | 3 |
RTECS | WW1100000 |
F | 3-10 |
Codice HS | 29400000 |
D-TAGATOSE uso e sintesi |
Descrizione |
D-tagatose è un carboidrato che si verifica in piccole quantità in diversi alimenti. La solubilità in acqua è di circa 580 g/L a temperatura ambiente. Come ketoesosio, il tagatosio reagisce negli alimenti in reazioni di doratura come altre chetoesosi, per esempio, fruttosio.
Il tagatosio è, a seconda della concentrazione, circa il 92% dolce come il saccarosio e non cariogeno. Il valore calorico del tagatosio è generalmente impostato a 1.5 kcal/g. Nell'Unione europea il tagatosio è approvato come nuovo alimento. Negli Stati Uniti, il tagatose ha lo status DI GRAS ed è approvato anche in molti altri paesi. |
Proprietà chimiche | Tagatose è un solido cristallino bianco anidro. È un carboidrato, un chetoesosio, un epimero di D-fruttosio invertito a C-4. Può esistere in diverse forme tautomeriche. |
Proprietà chimiche | polvere cristallina da bianca a biancastra |
Usi | Un monosaccaride (esosio) che può essere usato come dolcificante a basso contenuto calorico, come intermedio per la sintesi di altri composti otticamente attivi, e come additivo in formulazione detergente, cosmetica e farmaceutica. |
Usi | Dolcificante; agente di rigonfiamento |
Metodi di produzione | Il Tagatosio viene ottenuto da D-galattosio mediante isomerizzazione in condizioni alcaline in presenza di calcio. |
Produzione biotecnologica |
Il Tagatose è prodotto da galattosio, che può essere ottenuto mediante idrolisi enzimatica del lattosio, il principale carboidrato del latte. Il galattosio viene separato dal glucosio mediante cromatografia e isomerizzato mediante trattamento con idrossido di calcio, successiva precipitazione del carbonato di calcio con anidride carbonica, filtrazione, demineralizzazione con scambiatori ionici e cristallizzazione [15], o convertito enzimaticamente.
Tassi di conversione particolarmente elevati del 96.4% sono stati ottenuti con un estratto enzimatico di un E. coli ingegnerizzato, e del 60% a 95 C per A. flavithermus in presenza di borato. Sono stati riportati tassi di conversione del 58% per un enzima ottenuto da un mutante di G. termodenitrifans [100], del 54% a 60 C per un enzima ricombinante di Thermus sp. Espresso in E. coli, E di oltre il 50% a 75 C per E. coli contenente un enzima di A. cellulolitici. Enzimi immobilizzati o cellule intere sono stati utilizzati per applicazioni pratiche. In alcuni studi, sono state raggiunte rese e produttività elevate. La L-arabinosio isomerasi immobilizzata in alginato di calcio ha prodotto 145 g/L di tagatosio con conversione del 48% di galattosio e una produttività di 54 g/LH in un reattore a letto impaccato. Un enzima di T. mathranii immobilizzato in alginato di calcio aveva il suo ottimale a 75 C con un tasso di conversione del 43.9% e una produttività fino a 10 g/LH con, tuttavia, una conversione inferiore. Dopo incubazione dello sciroppo risultante con S. cerevisiae, sono stati ottenuti livelli di purezza superiori al 95%. L'enzima di T. napolitana immobilizzato su letti chitopareici ha dato una concentrazione di tagatosio di 138 g/l a 70 C. Il Lactobacillus fermentum immobilizzato in alginato di calcio aveva una temperatura ottimale di 65 C. IN un reattore a letto impaccato, dopo aggiunta di borato, SONO stati ottenuti UN tasso di conversione del 60% e una produttività di 11.1 g/LH. La produzione diretta di tagatosio nello yogurt è stata possibile esprimendo l'enzima di B. stearothermophilus in Lactobacillus bulgaricus e Streptococcus thermophilus. |
Applicazioni farmaceutiche | Tagatose è usato come agente dolcificante in bevande, alimenti, e applicazioni farmaceutiche. Una soluzione al 10% di tagatosio è circa il 92% dolce come una soluzione al 10% di saccarosio. Si tratta di uno zucchero a basso contenuto calorico con circa il 38% delle calorie di saccarosio per grammo. Si verifica naturalmente in bassi livelli di prodotti lattiero-caseari. Come altri zuccheri (fruttosio, glucosio, saccarosio), viene anche usato come dolcificante in massa, umettante, testurizzante e stabilizzante, e può essere usato in alimenti dietetici con un basso indice glicemico. |
Sicurezza | Tagatose è sicuro per l'uso in cibi e bevande. È stato utilizzato in prodotti farmaceutici. |
conservazione |
Il Tagatose è stabile in condizioni di pH tipicamente riscontrate negli alimenti (pH>3). È uno zucchero riducente e subisce la reazione di Maillard.
Tagatose è stabile in condizioni di conservazione tipiche. Si caramelizza a temperatura elevata. |
Metodi di purificazione | Cristallizzare D(-)-tagatosio da EtOH/H20 (6:1). Mutarotata da [] 22D +2o (2 minuti) a -5.0o (30 minuti) (c 4, H2O). Il fenilosazone cristallizza da EtOH acquoso con m 185-187o (dec), e [] 23D +47o (c 0.82, 2-metossietanolo). [Totton & Lardy J am Chem SoC 71 3076 1949, Gorin et al. Canad J Chem 33 1116 1955, Reichestein & Bossard Helv Chem Acta 17 753 1934, Wolfrom & Bennett J Org Chem 30 1284 1965, Beilstein 1 IV 4414.] In D20 a 27o 1H NMR sono stati mostrati i seguenti rapporti: -piranosio (79), -piranosio (16), -furanosio (1) e -furanosio (4) [Angyal Adv Carbohydr Chem 42 15 1984, Angyal & Pickles Aust J Chem 25 1711 1972]. |
Incompatibilità | È probabile che si verifichi una reazione di condensazione di tipo Maillard tra il tagatosio e i composti con un gruppo amminico primario per formare composti Amidori di colore marrone o giallo-marrone. Gli zuccheri riduttori interagiscono anche con ammine secondarie per formare un'imina, ma senza alcuna colorazione giallo-marrone associata. |
Stato normativo | GRAS elencato. Incluso nel database degli ingredienti inattivi della FDA (soluzioni orali e rettali). |
Prodotti per la preparazione di D-TAGATOSE e materie prime |