1-Adamantanecarboxylzuur Basisinformatie |
Productnaam: | 1-Adamantanecarboxylzuur |
Synoniemen: | 1-Adamantanecarboxylic;Adamantane-1-carboxylic zuur 99%;1-ADMANTANE CARBOXYLIC ZUUR;1-Adamantanaan-1-carboxylic zuur;1-Adamantanecarboxylic zuur,99%;3-adamanantanecarboxylic zuur;adamanoboxylic zuur;zuur |
CAS: | 828-51-3 |
MF: | C11H16O2 |
MW: | 180.24 |
EINECS: | 212-584-6 |
Productcategorieën: | C11 tot C12 ; Carbonylverbindingen ; organische zuren ; Adamantanen ; carbonzuren |
MOL-bestand: | 828-51-3.mol |
1-Chemische eigenschappen van Adamantanecarboxylzuur |
Smeltpunt | 172-174 °C (verlicht) |
Kookpunt | 253.08 °C (ruwe schatting) |
dichtheid | 0.9976 (ruwe schatting) |
brekingsindex | 1.4910 (schatting) |
opslagtemperatuur | Gesloten in droge ruimte, kamertemperatuur |
vorm | Kristallijne poeder |
pka | 4.86±0.20(voorspeld) |
kleur | Wit naar gebroken wit |
Wateroplosbaarheid | Onoplosbaar in water. Oplosbaarheid in methanole geeft zeer zwakke troebelheid. Oplosbaar in ethanol, chloroforme en dichloormethanei. |
BRN | 1910637 |
InChIKey | JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-N |
CAS-database-referentie | 828-51-3(CAS-database-referentie) |
NIST-Chemie-referentie | Adamantaan-1-carboxylic zuur (828-51-3) |
Veiligheidsinformatie |
Gevarencodes | XI |
Risicoverklaringen | 36/37/38 |
Veiligheidsverklaringen | 22-24/25-36-26 |
WGK Duitsland | 3 |
RTECS | AU4452200 |
Opmerking over gevaar | Irriterend |
HS-code | 29162000 |
1-gebruik en synthese van Adamantanecarboxylzuur |
Chemische eigenschappen | wit tot gebroken wit kristallijn poeder |
Gebruik | Adamantoic Acid is een remmer van chorismate mutase activiteit en hydroxyfenylpyruvate synthase. Het remt conformationele veranderingen in de TTR die de vorming van amyloïde fibril vergemakkelijken. |
Synthesereferentie(s) | Synthetische Communicatie, 18, blz. 545, 1988 DOI: 10.1080/00397918808060749 |
Zuiveringsmethoden | Mogelijke onzuiverheden zijn trimethylazijnzuur en C9- en C13-zuren. Los 15 g zuur op in CCl4 (300 ml) en schud met 110 ml 15N waterige NH3 waarbij het ammoniumzout wordt gescheiden en verzameld. Zure onzuiverheden vormen oplosbare ammoniumzouten. Het zout wordt gewassen met koude Me2CO (20 ml) en gesuspendeerd in H2O (250 ml). Dit wordt behandeld met 12N HCl en geëxtraheerd met CHCl3 (100 ml). Het gedroogde (Na2SO4) extract werd verdampt en het residu werd uit een mengsel van MeOH (30 ml) en H2O (ca 10 ml) hergestalliseerd om het zuivere zuur (10 g) te geven. [Koch & Haf Org Synth Coll vol V 20 1973.] Het werd ook teruggekristalliseerd uit absolute EtOH en gedroogd onder vacuüm bij 100o. Als alternatief wordt het zuur (5 g) gedurende 2 uur gerefluxeerd met 15 ml MeOH en 2 ml van 98% H2SO4 (koel af bij het mengen van deze oplossing). Giet in 10 volumes H2O en extraheer met het minimumvolume CHCl3 om een duidelijke scheiding van fasen te verkrijgen. Het extract wordt gewassen met H2O, gedroogd (CaCl2) en gedistilleerd. De methylester wordt verzameld bij 77-79o/1 mm, m 38-39o. De ester wordt gehydrolyseerd met de berekende hoeveelheid N KOH en opnieuw verchluxd tot helder. Verzuring met HCl zorgt voor 90% terugwinning van zuiver zuur. De amide kristalliseert van cyclohexanei, m 189o. [Stetter et al. Chem BER 92 1629 1959.] [Beilstein 9 IV 253.] |
1-Adamantanecarboxylzuur preparatie Producten en grondstoffen |