| Beschreibung | Pyrogallol ist ein natürliches Oxidationsmittel, das Superoxid (O2 - ) in alkalischen Lösungen durch Autoxidation zu einem Semichinon-radikal erzeugen kann. Wichtig ist, dass das Semichinon-radikal mit O2 - in einer sauren Umgebung reagieren kann, um ein Chinon und H2O2 zu produzieren. Pyrogallol-Autoxidation wird in Superoxid-Dismutase-Aktivitätstests verwendet. Es kann auch in Assays verwendet werden, um die antioxidative Kapazität zu beurteilen. Pyrogallol wird in einigen biologischen Systemen als O2 - Fresser eingesetzt. In anderen biologischen Systemen wird es als O2 - Generator verwendet. Pyrogallol entfernt effektiv DPPH-radikal und ABTS + in vitro . Pyrogallol ist ein Produkt des Gerbstoffabbaues zu Gallensäure durch Wiederkäuer Mikroben und hat hepatotoxische und nephrotoxische Wirkungen in vivo . |
| Chemische Eigenschaften | Weiße oder fast weiße Nadel- oder blattförmige Kristalle oder kristallines Pulver.Pyrogallol ist praktisch geruchlos. |
| Chemische Eigenschaften | Weißer kristalliner Feststoff |
| Verwendet | Pyrogallol besitzt als spektrophotometrisches Reagenz eine wichtige Bedeutung bei der Bestimmung von Niob und Tantal. Die Absorptionen von Niob- und Tantalkomplexen werden normalerweise bei 340 bzw. 335 nm gemessen. Der Niob-Komplex wird in einem schwach sauren Medium gebildet, der Tantal-Komplex in einem stark sauren Medium (4 N HC1). Die Absorptionsspektren sind pH-abhängig. |
| Verwendet | Komplexbildner; Reduktionsmittel; Indikator für alkalische Lösung für gasförmigen Sauerstoff. |
| Verwendet | Pyrogallol wird zur Herstellung verschiedener Farbstoffe verwendet; zum Färben von Fellen, Haaren und Federn; zum Färben von Leder; In Gravur;als Entwickler in der Fotografie; und als analytisches Reagenz.. |
| Produktionsmethoden | Pyrogallol wird durch Erhitzen von getrockneter Gallensäure bei etwa 200 Grad Celsius mit dem Verlust von Kohlendioxid oder durch Chlorierung von Cyclohexanol zu Tetrachlorocyclohexanon, gefolgt von Hydrolyse hergestellt. |
| Definition | ChEBI: Ein Benzoetriol, das Hydroxy-Gruppen an den Positionen 1, 2 und 3 trägt. |
| Allgemeine Beschreibung | Geruchloser weißer bis grauer Feststoff. Spület und mischt sich mit Wasser. |
| Luft- Und Wasserreaktionen | Schaltet bei Licht- oder Lufteinwirkung grau um. Wasserlöslich. |
| Reaktivitätsprofil | Pyrogallol ist ein starkes Reduktionsmittel. Reagiert mit Alkaliden, NH3, Antipyrin, Kampfer, Phenol, Eisen- und Bleisalze, Jod, Kalk, Menthol und KMnO4. |
| Gefahr | Giftig durch Verschlucken und Hautabsorption. |
| Gesundheitsgefahr | Die toxischen Symptome sind ähnlich denen von Phenol. Es kann durch Absorption durch Haut und Einnahme in den Körper gelangen. Die Vergiftungseffekte sind Übelkeit, Erbrechen, Gastritis, Hämolyse, Methämoglobinämie, Nieren- und Leberschäden, Krämpfe und Lungenüberlastung. Hohe Dosen können zum Tod führen. Die Einnahme von 2-3 g Feststoff kann für den Menschen tödlich sein. Die LD50 Werte variierten in den Arten sehr. Der orale LD50-Wert bei Mäusen beträgt etwa 300 mg/kg. |
| Gesundheitsgefahr | Einatmen von Staub verursacht Reizungen von Nase und Hals. Die Einnahme kann schwere gastrointestinale Reizungen, Krämpfe, Kreislaufkollaps und Tod verursachen. Kontakt mit den Augen verursacht Reizungen. Hautkontakt kann lokale Verfärbungen, Reizungen, Ekzeme und Tod verursachen; wiederholter Kontakt kann Sensibilisierung verursachen. |
| Brandgefahr | Pyrogallol ist wahrscheinlich brennbar. |
| Kontaktallergene | Pyrogallol gehört zur Gruppe der Phenole. Es ist ein alter Fotoentwickler und ein geringer Sensibilisator in Haarfarben. |
| Biochem/physiol-Maßnahmen | Pyrogallol auch als 1,2,3-trihydroxybenzol bezeichnet hemmt die Reaktion auf Stickstoffmonoxid (NO) im Anococcygeus-Muskel der Ratte. |
| Sicherheitsprofil | Menschliches Gift durch Verschlucken und subkutane Routen. Ein experimentelles Gift durch Einnahme, subkutane, intravenöse und intraperitoneale Routen. Experimentelle teratogene und reproduktive Wirkungen. Fragwürdiges Karzinogen mit experimentellen tumorigenischen Daten. Mutationsdaten gemeldet. 1 198 PPRSOO PYROSULFURYL CHLORID Readdy durch die Haut aufgenommen. Systemische Wirkungen des Menschen durch Einnahme: Krämpfe, Dyspnoe, gastrointestinale Wirkungen. Eine starke Haut und Auge reizend. Unvereinbar mit Alkalien, NH3, Antipyrin, Phenol, Eisen- und Bleisalze, Jod, KMn04. Wenn es erhitzt wird, um sich zu zersetzen, gibt es beißenden Rauch und reizende Dämpfe ab. Wird als topisches antibakterielles Mittel, als Zwischenprodukt, Haarfärbekomponente und analytisches Reagenz verwendet. |
| Karzinogenität |
Pyrogallol war in chronischen Dermalstudien von Maus und Kaninchen nicht krebserregend. Mäuse wurden zweimal wöchentlich mit Pyrogallol in Aceton (50%) auf der Rasierten Flanke lebenslang behandelt. Es gab keinen Anstieg der dermalen oder systemischen Tumoren. Eine ähnliche Studie bei Kaninchen zeigte auch keine Hauttumoren, obwohl positive Kontrollen eine Zunahme von Tumoren bei Mäusen und Kaninchen zeigten.
Pyrogallol galt als kokarzinogen, wenn es dreimal pro Woche zusammen mit dem Hautkrebsergen Benzo[a]pyren 440 Tage lang dermal verabreicht wurde; Pyrogallol allein verursachte keinen Anstieg der Hauttumoren. |