Usi | La ciclopirox etanolamina è un agente antimicotico ad ampio spettro con una certa attività antibatterica. |
Definizione | ChEBI: Il sale di etanolammina di ciclopirox. Un agente antigfunico ad ampio spettro, presenta anche attività antibatterica contro molti batteri Gram-positivi e Gram-negativi, e ha proprietà antinfiammatorie. Viene usato un trattamento topico di infezioni della pelle fungina e unghie. |
Indicazioni | La ciclopirox olamina (Loprox, Penlac) è un agente antimicotico sintetico idrossipiridone ad ampio spettro. È chimicamente non correlato agli imidazoli o a qualsiasi altro agente antifungino attualmente disponibile negli Stati Uniti. Sembra agire attraverso la deplezione intracellulare di substrati e/o ioni principalmente mediante inibizione del trasporto transmembrana di queste sostanze. È attivo contro dermatofiti, lievito e Pityrosporum orbiculare. Dimostra anche attività contro Trichomonas vaginalis, alcuni micoplasmi, e alcuni batteri gram-positivi e gram-negativi. |
Processo di produzione |
Il ciclopirox può essere prodotto come segue: 2 g di 4-metil-6-cicloesil-2-pirone sono stati riscaldati con 1 g di idrossilammina cloridrato e 5 g di 2-
Amminopiridina a 80 C per 8 ore. La miscela di reazione è stata quindi disciolta in cloruro di metilene, l'ammina è stata rimossa mediante agitazione con acido cloridrico diluito, il prodotto di reazione è stato estratto dalla fase organica mediante soluzione di idrossido di sodio diluita e la soluzione alcalina è stata acidificata con acido acetico ad un valore di pH di 6,0. L'l-idrossi-4-cnetil-6-cicloesil-2-piridone precipita in forma cristallina. Si filtra via con aspirazione, si lava con acqua ed si essicca. La resa è stata di 1.05 g (49% della teoria); punto di fusione 143 C. la reazione di ciclopirox con etanolammina dà il prodotto desiderato |
Funzione terapeutica | Antifungino |
Uso clinico |
Il sale di 6-cicloesil-1-idrossil-4-metil-2(1H)-piridinoneetanolammina (Loprox) è un agente antitotototototoico ad ampio spettro destinato solo ad uso topico. È attivo contro dermatofiti e lieviti patogeni (C. albicans) agenti causativi della catarina per infezioni fungine superficiali.
Il ciclopirox è considerato un agente di scelta nel trattamento della candidiasi cutanea, del tinea corporis, della tinea cruris, del tinea pedis e della tinea versicolor. Si tratta di un agente di seconda linea per il trattamento dell'onicomicosi (ringworm delle unghie). Loprox è formulato come una crema e una lozione, ciascuna contenente 1% del sale di etanolammina solubile in acqua. Si ritiene che il ciclopirox agisca su membrane cellulari di funghi sensibili a basse concentrazioni per bloccare il trasporto di aminoacidi nelle cellule. A concentrazioni più elevate, l'integrità della membrana viene persa e i costituenti cellulari fuoriescono. |
Uso clinico | La ciclopirox olamina (Loprox) è un derivato del piridone disponibile per il trattamento di infezioni dermatofite cutanee, infezioni cutanee da C. albicans e tinea versicolor causate da Malassezia furfur. Interferisce con la crescita fungina inibendo la sintesi delle macromolecole. |
Profilo di sicurezza | Veleno per via endovenosa e intraperitoneale. Moderatamente tossico per ingestione e per via sottocutanea. Effetti riproduttivi sperimentali. Quando riscaldato alla decomposizione emette fumi tossici diNOx. |