Toepassing |
Natrium triacetoxyborohydride is een mild reagens dat een opmerkelijke selectiviteit vertoont als reducerende stof. Het vermindert aldehyden maar niet ketonen; echter, beta-hydroxyketonen kunnen selectief worden verminderd om 1,3-trans diols te geven.de sterische en de elektronenonttrekking effecten van de drie acetoxy groepen stabiliseren de boron-waterstof-binding en zijn verantwoordelijk voor de milde reducerende eigenschappen.
Natrium triacetoxyborohydride of [NaBH(OAC)3] kan als reagens worden gebruikt: In de reductieve veraminatie van ketonen en aldehyden. N-benzyl-γ-valerolactam voorbereiden door te reageren met methyl 4-oxopentanoaat en benzylamine via reductieve aminatie/lactamisatie. Om imines en enamines tot overeenkomstige amines te reduceren. Om de quinolines en isochinolines te reduceren tot overeenkomstige tetrahydroderivaten. In de hydroboratie van alkenen. Om nitroxide-biradicals te synthetiseren voor het creëren van terminale groepen met een hoge relaxitviteit die verband houden met dendrimers. |