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Beschreibung
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Famoxadon ist ein Oxazolidindion Fungizid. Obwohl Famoxadon kein Strobilurin-Derivat ist, hat es denselben Wirkmechanismus. Famoxadone bietet Kontrolle über ein breites Spektrum von Pilzen, ist aber besonders wirksam gegen flauschigen Mehltau (P. viticola), spät- und Frühblitze (Phytophthora infestans und Alternaria solani), den Septoria-Komplex und Gerstennetz-Fleck mit Raten von 50 bis 200 g ai/ha. Zu den Zielkulturen gehören Reben, Kartoffeln/Tomaten, Getreide, Zuckerrüben, Raps, Und Gurke. Es zeigt gute Schutzmittel, translaminare und Restkontrolle, mit ausgezeichneter Regenbeständigkeit und guter Erntegutsicherheit. Wie bei Trifloxystrobin gesehen, ist es besonders wirksam gegen Traubenflaum Mehltau, wenn es in Mischung mit Cymoxanil aufgetragen. Das Spektrum der Getreidekrankheit und das Niveau der Krankheitskontrolle werden verbessert, wenn Famoxadon mit Triazol-Fungiziden wie Flusilazol gemischt wird.
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Chemische Eigenschaften
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Braun, Durchgehend
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Verwendet
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Famoxadone ist ein bekanntes Fungizid, das zum Schutz von landwirtschaftlichen Produkten gegen verschiedene Pilzkrankheiten und andere biotische Belastungen wie Schädlinge eingesetzt wird.
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Verwendet
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Fungizid in der Landwirtschaft.
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Verwendet
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Famoxadone bietet präventive Kontrolle eines breiten Spektrums von Pilzerregern wie Plasmopara viticola (Traubenflaum), Phytophthora infestans (Kartoffel / Tomate spät Blight), Pseudoperonospora cubensis (Gurke flauschigen Mehltau), Septoria tritici (Weizenblatt-Blotch), S. nodorum (Weizenglume blotch) und Alternaria solani (Kartoffel / Tomate blight).
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Landwirtschaftliche Nutzung
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Fungizid: Empfohlen als vorbeugendes Fungizid zur Bekämpfung von Spätbrand und Frühbrand auf Kartoffeln und Feldtomaten.
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Pharmakologie
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Famoxadon hemmt die Aktivität von Ubiquinol : Cytochrom c Oxidationseduktase an der Qo-Stelle des Komplexes III, das gleiche Zielprotein wie die Strobilurine (34,35). Studien zeigen jedoch einen Unterschied in der Potenz verschiedener Strobilurine im Vergleich zu Famoxadon in einzelnen Aminosäuremutanten des Cytochrom-b-Proteins, was darauf hindeutet, dass diese Verbindung unterschiedlich mit dem Zielprotein interagieren kann (38).
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Stoffwechselweg
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Famoxadone erfährt einen ausgedehnten Abbau und Stoffwechsel in wässrigen und bodenhaltigen Umgebungen, in Weizenpflanzen, Ratten, Ziegen und Hühnern über gemeinsame Wege. Die primären Reaktionen umfassen die hydrolytische Öffnung des Oxazolidinedion-Rings, Arylhydroxylierung, Spaltung des Phenoxyphenyls und der Oxazolidinedion-Aminophenylverbindungen und Konjugation. Mehr als 25 Abbauprodukte wurden identifiziert.
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Degradation
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Famoxadon ist relativ stabil bis hydrolytischer Abbau unter dunklen Bedingungen in pH 5 Pufferlösung (DT50
41 Tage) (Jernberg et al., 1998a). Es wurde bei pH 7 und pH 9 bei 25 Grad schnell hydrolysiert (DT50
Werte 2 Tage bzw. <2 Stunden). Bei pH 7 wurde kein signruficanter, durch Sonnenlicht induzierter Abbau beobachtet. Der hydrolytische Abbau wurde unter sauren Bedingungen (pH 5) unter natürlichem Sonnenlicht katalysiert (DT50
4,6 Tage im Gegensatz zu 41 Tagen bei pH 7). Primäre hydrolytische Abbaureaktionen umfassen die Öffnung des Oxazolidinedionrings [zu yieldα-Hydroxy-α-Methyl-4-phenoxyphenylectic acid 2-phenylhydrazid (2) und 1-carboxy-1-(4-phenoxy-phenyl) Ethyl-2-phenylhydrazinecarbonsäure (3)], Und die Spaltung der Oxazolidin-Aminophenyl-Verbindung, um verschiedene Produkte aus der Phenoxyphenyl-Moatität [ 1-(4-phenoxyphenyl)ethanon (4) und α-hydroxy- α-methyl-4-phenoxyphenylacetiac acid (5)] und der Aminophenyl-Moatität [geringe Mengen an Hydrenphenol (6), Catecylsäure 7 (8) und Benzarylsäure 9 (2)] zu 1 erzeugen.
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Toxizitätsbewertung
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Famoxadon hat eine akute orale LD50
> 5.000 mg/kg und eine akute perkutane LD50
> 2.000 mg/kg bei Ratten. Es ist kein Haut- oder Augenreizstoff, ist im Ames-Test negativ und nicht teratogen. Es zeigt sehr wenig Bodendegradation, ist nicht beweglich und hat ein gutes ökotoxikologisches Profil.
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