Enoxacin é um agente antibacteriano usado no tratamento do tracto gastrenterites CAS 74011-58-8

N ° de Modelo.
74011-58-8
temp. de armazenamento
25ºc
padrão
usp/ep/bp/cp/ip/jp/oms/in-house
Pacote de Transporte
25kg/Drum/1000g/Bag/10g/Bag
Especificação
100% raw material
Marca Registrada
Widely
Origem
China
Capacidade de Produção
1000 kg/seg
Preço de referência
$ 13.50 - 45.00
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Descrição de Produto

Enoxacin Is an Antibacterial Agent Used in The Treatment of Gastro Enteritis CAS 74011-58-8
Enoxacin Is an Antibacterial Agent Used in The Treatment of Gastro Enteritis CAS 74011-58-8
Descrição Enoxacin é um amplo espectro, quinolona-class, agente antibacteriano estruturalmente afins ao ácido nalidixic. A meia-vida sérica (6.2 horas) e recuperação urinária (70%) são consideravelmente maior do que para outros agentes mais novos desta classe, tais como norfloxacina (10) e anteriormente mencionados ciprofloxacina.
Descrição Fluoroquinolone Enoxacin é um antibiótico.  Ele é ativo contra isolados clínicos de uma variedade de bactérias Gram-positivas e gram-negativas, incluindo o  S. aureus ,  E. coli ,  K. pneumoniae ,  P. aeruginosa e  S. marcescens  (MIC 50 s = 1, 0,12, 0,25, 0,5 e 1 mg/L, respectivamente).  Enoxacin inibe o  S. aureus  e atividade supercoiling gyrase DNA topoisomerase IV decatenation DNA (CI 50 s = 126 e 26,5 μg/ml, respectivamente).  Ela aumenta a sobrevida nos modelos de mouse sistêmico de  S. aureus ,  E. coli ,  K. pneumoniae ,  P. aeruginosa e  S. marcescens  infecção com ED 50  de 15,1, 2,2, 4.1, 120,3 e 7,6 mg/kg, respectivamente.  Enoxacin (4 e 8 mg/kg por dia) também reduz o crescimento tumoral em um 143B osteossarcoma humana xenoenxerto mouse modelo.  As preparações que contenham enoxacin tenham sido previamente utilizado no tratamento de infecções do trato urinário e gonorréia.
Propriedades químicas A Off-White sólido amarelo pálido
Originador Dainippon (Japão)
Usa Um fluororquinolone atividade antibacteriana usados no tratamento de infecções do trato urinário e gonorréia.
Usa Um flurorquinolone atividade antibacteriana usados no tratamento de infecções do trato urinário e gonorréia.
Usa É um agente antibacteriano Enoxacin utilizado no tratamento da diarréia infecciosa gastro gastrenterites incluindo, infecções do trato respiratório, gonorréia e infecções do trato urinário. É uma solução bactericida e seu modo de acção depende de bloqueio da replicação do DNA bacteriano pelo próprio vinculativo de uma enzima chamada DNA gyrase.
Definição ChEBI: 1,8-naphthyridine trabalhos derivativos que é 1,4-di-hidro-1,8-naphthyridine com um grupo de etilo na posição 1, um grupo carboxilo na posição 3, um oxo sustituent na posição 4, uma fluoroscopia substituível na posição 5 e um piperazin-1-yl grupo no 7 p sição. Uma atividade antibacteriana, é utilizado no tratamento de infecções do trato de urinária e gonorréia.
Processo de fabricação 2,6-dicloro-3-nitropyridine foi reagiu com N-ethoxycarbonylpiperazine dar 6-cloro-2-(4-ethoxycarbonyl-1-piperazinyl)-3-nitropyridine. O produto, sem purificação, foi aquecida com solução etanólica de amônia em um tubo selado em 120°-125°C para dar 6-amino-2-(4-ethoxycarbonyl-1-piperazinyl)-3- nitropyridine (MP 132°134 °C), que foi tratada com anidrido acético em ácido acético a 6-acetylamino-2-(4-ethoxycarbonyl-1-piperazinyl)-3- nitropyridine (MP 168°-169°C). Este composto foi hidrogenado cataliticamente na presença de 5% palladium-carbono no rendimento de ácido acético a 3-amino-6- acetylamino-2-(4-ethoxycarbonyl-1-piperazinyl)piridina e. O obtidos 3- derivados de aminoácidos, sem posterior purificação, foi dissolvida em uma mistura de etanol e 42% ácido tetrafluoroboric, e para esta solução foi adicionada uma solução de nitrito de isoamilo em etanol a abaixo de 0°C com agitação e 20 minutos mais tarde, éter foi adicionada à solução. O precipitado foi coletado por filtração e lavagem com uma mistura de metanol e de éter e em seguida com clorofórmio para produzir 6-acetylamino-2-(4-ethoxycarbonyl-1-piperazinyl)-3- piridina tetrafluoroborate diazónio; MP 117°-117.5 °C (dec.).
Uma suspensão do sal de diazónio em tolueno foi gradualmente aquecidos e mantido a 120°C (temperatura do banho.) durante 30 minutos, agitando. Após a evaporação do solvente sob pressão reduzida, o resíduo alcalina foi feita com 10% de carbonato de sódio e depois extraído com clorofórmio. O extracto clorofórmico foi seca sobre o carbonato de potássio anidro. Após a evaporação do solvente, o resíduo foi recrystallized cristalina de acetato de etilo para dar 6- acetylamino-2-(4-ethoxycarbonyl-1-piperazinyl)-3-fluoropyridine (MP 132°- 133 °C). O 3-fluoro trabalhos derivativos foi hidrolizada com uma mistura de 15% de ácido clorídrico e de metanol (1:2 v/v) para dar 6-amino-2-(4- ethoxycarbonyl-1-piperazinyl)-3-fluoropyridine. Este composto foi tratada com ethoxymethylenemalonate dietílico em 130°-140°C dar N-[2-(4- ethoxycarbonyl-1-piperazinyl)-3-fluoro-6-pyridinyl]aminomethylenemalonate (MP 144°145°C) e então o produto foi cyclized por aquecimento a 255 °C para dar etil 7-(4-ethoxycarbonyl-1-piperazinyl)-6-fluoro-1,4-dihidro-4-oxo-1,8- naphthyridine-3 carboxilato de (MP 279°-281°C).
Preparação de 1-etil-6-fluoro-1,4-dihidro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1,8- naphthyridine-3 ácido carboxílico de adição de ácido e seus sais.
Etil 7-(4-ethoxycarbonyl-1-piperazinyl)-6-fluoro-1,4-dihidro-4-oxo-1,8- naphthyridine-3 carboxilato de foi suspenso em dimetilformamida (10 ml) e para a suspensão foi adicionado o carbonato de potássio (0,53 g). Após a mistura foi mantida a 60°C por 10 minutos, com agitação, iodeto de etilo (1,2 g) foi adicionada à solução. A mistura foi batido por 2 horas a 60°-70°C. A mistura de reacção foi concentrado à secura sob pressão reduzida, e a água foi adicionado ao resíduo. Após a extração com clorofórmio, o extracto clorofórmico foi seca sobre o carbonato de potássio anidro. Após a remoção do clorofórmio por destilação, o precipitado foi recrystallized resultante de uma mistura de diclorometano e n-hexano para dar 0,89 g de acetato de 1-etil-6-fluoro-1,4-dihidro-4-oxo-7-(4-ethoxycarbonyl-1- piperazinyl)-1,8-naphthyridine-3 carboxilato de (MP 171°-173°C). Uma mistura de éster etílico acima (0,8 g), 10% de hidróxido de sódio (6 ml) e etanol (2 ml) por aquecimento regurgitado para 3 horas. Após o resfriamento, a solução foi ajustada ao pH 7.0-7.5 com 10% ácido acético. O precipitado foi coletado por filtração, lavado com etanol e recrystallized a partir de uma mistura de dimetilformamida e etanol para dar 0,57 g de 1-etil-6-fluoro-1,4-dihidro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1,8-naphthyridine-3-ácido carboxílico. O ponto de fusão 220°-224°C.
O ácido carboxílico preparados acima (0,2 g) assim obtido foi dissolvido em ácido clorídrico a 5%, e a solução estava concentrado à secura sob pressão reduzida. O resíduo foi cristalizado para dar uma água de cloridrato de a (0,21 g), Mogens Peter acima de 300°C. Por outro lado, o ácido carboxílico livre acima (0,2 g) foi dissolvida em 7% de solução de ácido metanossulfónico sob aquecimento. Após arrefecimento, o precipitado foi recrystallized a partir de metanol diluído para dar uma solução de ácido metanossulfónico sal ácido carboxílico (0,22 g), mp acima de 300°C (dec.).
O ácido carboxílico livre (1,0 g) foi aquecida para dissolver com etanol e em seguida para a solução foi adicionado ácido acético (1,0 ml). Após a mistura foi resfriada, os cristais resultantes foram coletados e recrystallized a partir de etanol para dar sal do ácido acético ácido carboxílico (0,93 g), MP 228°-229°C.
Função terapêutica Atividade antibacteriana, Antiinfective
Aplicações farmacêuticas Um derivado naphthyridone 1,8 disponível como uma droga oral. Apresenta boa atividade in vitro contra muitas espécies de Enterobacteriaceae. Ela está inativa contra Ps. aeruginosa, Serratia, Citrobacter, Acinetobacter e Mycobacterium spp, bem como anaeróbios, chlamydiae e ureaplasmas.
É bem absorvido e amplamente distribuída quando administrada por via oral. A absorção não é significativamente afectada pela comida, mas ranitidina, sucralfate e alguns antiácidos ou suplementos minerais pode interferir na absorção. Após doses repetidas de 400 mg a cada 12 h durante 14 dias, pico médio alcance níveis plasmáticos de 3,5-4,5 mg/L, um estado constante a ser alcançado em 3 a 4 dias.
A Utilização clínica 1-etil-6-fluoro-1,4-dihidro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1,8- naphthyridine-3-ácido carboxílico (Penetrex) é uma quinolona com atividade antibacteriana de amplo espectro que é usado principalmente para o tratamento das infecções do trato urinário e doenças sexualmente transmissíveis. Enoxacin foi aprovada para o tratamento de uretrite gonocócica simples e também tem se mostrado eficaz no cancro mole causada por Haemophilus ducreyi. Uma única dose de 400 mg é utilizada para essas indicações. Enoxacin também está aprovado para o tratamento da crise aguda (simples) e crônica (complicado) infecções do trato urinário. Enoxacin é bem absorvido após administração oral. Abordagens de biodisponibilidade oral 98%. As concentrações da droga nos rins, próstata, colo uterino, trompas e miométrio normalmente exceder aqueles no plasma. Mais de 50% da droga é excretada inalterada na urina. Metabolismo, largamente catalisada por enzimas do citocromo P450 no fígado, responsável por 15% a 20% da dose administrada oralmente enoxacin. Relativamente curta meia-vida de eliminação de enoxacin dita duas vezes por dia para a dosagem de tratamento de infecções do trato urinário. Alguns as isoenzimas do citocromo P450, tais como CYP 1A2, estão inibidas pelo enoxacin, resultando em interacções potencialmente importantes com outras drogas. Por exemplo, enoxacin tem sido relatada para diminuir a folga da teofilina, causando aumento nos níveis plasmáticos e aumento de toxicidade. Formulários Enoxacin chelates insolúveis com iões de metal divalente presentes em antiácidos e hematinics que reduzam a sua biodisponibilidade oral.
Enoxacin Is an Antibacterial Agent Used in The Treatment of Gastro Enteritis CAS 74011-58-8
Enoxacin Is an Antibacterial Agent Used in The Treatment of Gastro Enteritis CAS 74011-58-8
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