Chemische Eigenschaften | Indol-3-Carbinol ist ein cremeweißes Pulver. Es ist löslich in organischen Lösungsmitteln wie Benzol, Ethanol, DMSO und Dimethylformamid (DMF), die mit einem Inertgas gespült werden sollten. Die Löslichkeit von Indole-3-Carbinol in Ethanol und DMF beträgt ca. 10 mg/ml und ca. 3 mg/ml in DMSO. Indol-3-Carbinol ist eine instabile Verbindung, die in sauren pH-Umgebungen wie dem Magen eine schnelle Oligomerisierung erfährt. |
Auftreten | Indol-3-Carbinol wird von Mitgliedern der Familie Cruciferae, insbesondere von Mitgliedern der Gattung Brassica (z. B. Kohl, Radieschen, Blumenkohl, Brokkoli, Rosenkohl und Daikon). |
Verwendet | Indol-3-Carbinol wurde zur Verkapselung mit Poly-Milk-Co-Glykolsäure (PLGA) verwendet, um seine in-vitro -antikrebshemmenden Wirkungen auf Adenokarzinom-Epithelzellen der Brust (MCF7), Adenokarzinom-Epithelzellen des Dickdarms (Caco2) und Epithelzellen des Prostatakarzinoms (PC3) zu untersuchen. Es wurde auch als Cytochrom P4501A (CYP1A) Induktor verwendet. |
Definition | ChEBI: Indol-3-Carbinol ist ein Indolylalkohol, der eine Hydroxymethylgruppe an Position 3 trägt. Es ist ein Bestandteil des Kreuzblütler Gemüse und hatte Anti-Krebs-Aktivität. |
Vorbereitung | Unter Verwendung von Indol, Phosphoroxychlorid und N,N-Dimethylformamid als Rohstoffe wurde Indol-3-Carbaldehyd durch Vilsmeier-Haack-Reaktion mit einer Ausbeute von 87,1% synthetisiert. |
Anwendung | Indol-3-Carbinol (I3C) ist ein sekundärer Pflanzenmetabolit von 3-Methylindol, der in Gemüse der Familie Brassica hergestellt wird. Es ist ein Hemmer der Amyloid-Beta-Abscheidung und hemmt die Krebsentstehung in der Initiationsphase. Indol-3-Carbinol wird in der Krebsvorbeugung, insbesondere bei Brust-, Gebärmutterhalskrebs und Dickdarmkrebs, eingesetzt. Es wurde auch weit verbreitet, um Lupus zu adressieren. |
Synthesereferenz(en) |
Canadian Journal of Chemistry, 31, S. 775, 1953
DOI:
10,1139/v53-106
The Journal of Organic Chemistry, 61, S. 1493, 1996 DOI: 10,1021/jo951219c |
Allgemeine Beschreibung | Indol-3-Carbinol ist ein neuartiger sekundärer Pflanzenstoffwechselprodukt, der in Kreuzblütler wie Kohl, Blumenkohl und rosenkohl produziert wird. |
Biochem/physiol-Maßnahmen | Hemmt die Krebsentstehung im Initiationstadium. Es wurde gezeigt, dass die Karzinogenese bei mehreren Tierarten hemmt, aber es erhöht die Tumorinzidenz, wenn es in einem Post-Initiation Stadium verabreicht wird. In Kreuzblütler gefunden. |
Antikrebsforschung | I3C ist eine bioaktive Verbindung, die in Brassica-Gemüse einschließlich Brokkoli, Blumenkohl und Collard-Grüns gefunden wird. I3C und sein Derivat Diindolylmethan (DIM) wurden zur Krebsvorbeugung und Behandlung von Brust-, Prostata- und Eierstockkrebs untersucht. I3C moduliert teilweise den Tyrosinkinase/PI3K/Akt-Signalweg, der zur Prävention von Lungenadenokarzinom führt, das durch Tabakkarzinogen bei A/J-Mäusen induziert wird. DIM transduziert die Signalgebung über Arylhydrocarbon(Ah)-Rezeptor, NF-κB/Wnt/Akt/mTOR-Signalwege, Zellzyklusstillstand, modulierte Cytochrom P450-Enzyme und verändertes angiogenetisches und invasives, metastasierendes und epigenetisches Verhalten von Krebszellen. Kombination von DIM- und I3Cinduces Nrf2-vermittelten Phase-II-Verstoffwechselgenen (GSTm2, UGT1A1, andNQO1) und antioxidativen Genen (HO-1, SOD-1) (Weng et al 2008; 2012). |