Dettagli del prodotto:
Bis(pinacolato)diboro;CAS 73183-34-3
| Bis(pinacolato)diboro Proprietà chimiche |
| Punto di fusione | 137-140 °C (acceso) |
| Punto di ebollizione | 222.6±7.0 °C (previsto) |
| densità | 0.98 |
| temp. di stoccaggio | Conservare in luogo buio, sigillato in luogo asciutto, a temperatura ambiente |
| modulo | Polvere o piastrine |
| colore | Bianco |
| Solubilità dell'acqua | Solubile in tetraidro-pelliccia AN, diclloro ometano, tolue ne, hex-ano ed eptano. Insolubile in acqua. |
| Sensibile | sensibile all'umidità |
| Merck | 14,1300 |
| BRN | 7703552 |
| InChIKey | IPWKHHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N. |
| Riferimento database CAS | 73183-34-3(riferimento database CAS) |
| Informazioni sulla sicurezza |
| Codici di pericolo | XI,Xn |
| Dichiarazioni di rischio | 36/37/38-20/21/22 |
| Dichiarazioni di sicurezza | 26-37/39-36-24/25 |
| WGK Germania | 3 |
| Nota di pericolo | Irritante |
| TSCA | No |
| Classe di pericolo | IRRITANTE, IRRITANTE-NOCIVO, TENERE FREDDO |
| Codice HS | 29349990 |
| Bis(pinacolato)diboro uso e sintesi |
| Definizione | Il bis(pinacolato)diboro è un composto covalente contenente due atomi di boro e due ligandi di pinacolato. Ha la formula [(CH3)4C2O2B]2; i gruppi pinacolici sono talvolta abbreviati come "pin", quindi la struttura è talvolta rappresentata come B2pin2. |
| Usi | Si tratta di un solido incolore solubile in solventi organici. È un reagente disponibile in commercio per la preparazione di esteri boronici di pinacol per sintesi organica. A differenza di altri composti di diboro, B2pin2 non è sensibile all'umidità e può essere maneggiato in aria. |
| Reazione |
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| Preparazione |
Il bis(pinacolato)diboro può essere preparato facendo reagire tetrakis(dimetilammino)diboro con pinacolo in condizioni acide. La lunghezza del legame B-B è 1.711(6) Å.
Il legame B-B si aggiunge attraverso alcheni e alchini per dare gli alcani e gli alcheni 1,2-diborilati. Utilizzando vari catalizzatori di organorodio o di organoiridio, può essere installato anche su idrocarburi saturi: CH3(CH2)6CH3 + [PINB]2 → pinBH + CH3(CH2)7Bpin queste reazioni si svolgono attraverso complessi borilici. |
| Reazione di Suzuki | Nella reazione di Suzuki, il bis (pinacolato) diboro presenta i vantaggi di elevata selettività di reazione, condizioni lievi ed elevata resa. Per alcuni composti instabili o che necessitano di migliorare la selettività della reazione, si utilizzano bis (pinacolato) diboro e alogenuro arilico. React è una buona scelta. |
| Proprietà chimiche | Il bis(pinacolato)diboro è una polvere di cristallo bianco, è comunemente usato come reagente di accoppiamento. |
| Usi | reazione di suzuki |
| Usi | Bis(pinacolato)diboro viene usato come agente di condensazione nella preparazione poli(arilene)s. Bis(pinacolato)diboro è un organoboranato con potenziale impiego come inibitore della metalloproteinasi della matrice (MMP-2). |
| Usi | Come fonte di boro nelle diborazioni mediate da Pt, reazioni di accoppiamento; nelle borilazioni mediate da RH o IR di alcani e areni, e nella chimica carbenoide. |
| Descrizione generale |
Il bis(pinacolato)diboro o (B2pin2
) è il reagente più comunemente utilizzato per la sintesi organica, grazie alla sua elevata stabilità in aria e umidità. Può essere sintetizzato trattando tetrakis(dimetilammino)diboro con pinacolo in condizioni acide.
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