El tetrahidrofurano  ( THF ), o  oxolano , es  un compuesto orgánico  con la fórmula (CH2 ) _4O . El compuesto se clasifica como  compuesto heterocíclico , específicamente   un éter cíclico . Es   un líquido orgánico incoloro, miscible en agua y  de baja viscosidad . Se utiliza principalmente como  precursor  de los polímeros.  Siendo  polar  y teniendo un amplio rango de líquidos, THF es   un solvente versátil .

Anualmente   se producen unas 200.000 toneladas de tetrahidrofurano.  El proceso industrial más ampliamente utilizado implica la deshidratación catalizada por el ácido   .   Ashland/ISP  es uno de los mayores productores de esta ruta química. El método es similar a la producción de  éter dietílico  a partir  de etanol . El butanediol se deriva  de la condensación    de acetileno  con  formaldehído  seguido de  hidrogenación . DuPont  desarrolló un proceso para producir THF  oxidando   n -butano  a  anhídrido maleico crudo , seguido de hidrogenación catalítica.  Una tercera vía industrial importante implica  la hidroformilación  del  alcohol alílico  seguida de la hidrogenación al  1,4-butanediol .

Polimerización

En presencia  de ácidos fuertes , THF se convierte en un polímero lineal llamado  poli(tetrametilenglicol éter) glicol  (PTMEG), también conocido como óxido de politetrimetileno (PTMO)

Como disolvente

La otra aplicación principal de THF es como disolvente industrial para  cloruro de polivinilo  (PVC) y  en barnices .
THF se utiliza a menudo en la ciencia de polímeros.  
THF se utiliza como componente en fases móviles para  cromatografía líquida de fase inversa .
THF se utiliza como disolvente en la impresión 3D cuando se utilizan   plásticos PLA. Se puede utilizar para limpiar las piezas de la impresora 3D obstruidas, así como al terminar las impresiones para eliminar las líneas de la extrusora y agregar un brillo al producto acabado. Recientemente THF se utiliza como co-disolvente para baterías de metal de litio, ayudando a estabilizar el ánodo metálico.

Uso en laboratorio

En el laboratorio, THF es un disolvente popular cuando su miscibilidad en el agua no es un problema.  

Reacción con sulfuro de hidrógeno

En presencia de  un catalizador de ácido sólido , THF reacciona con  sulfuro de hidrógeno  para dar  tetrahidrothiofeno .

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