N,N-dimetilformammide [68-12-2]

Applicazioni[modifica]

L'uso primario di DMF è come solvente con bassa velocità di evaporazione. DMF è utilizzato nella produzione di fibre acriliche e plastiche. Viene anche usato come solvente nell' accoppiamento peptidico per prodotti farmaceutici, nello sviluppo e nella produzione di pesticidi, e nella produzione di adesivi, pelli sintetiche, fibre, pellicole e rivestimenti superficiali.

• Viene usato come reagente nella sintesi dell'aldeide di Bouveault ^[  e nella reazione di Vilsmeier-Haack , un altro metodo utile per formare aldeidi.
• È un solvente comune nella reazione di Heck.
• È anche un catalizzatore comune utilizzato nella sintesi di alogenuri acilici, in particolare la sintesi di cloruri acilici da acidi carbossilici utilizzando ossalile o cloruro di tionile. Il meccanismo catalitico comporta la formazione reversibile di un imidoilcloruro.
• DMF penetra nella maggior parte delle plastiche e le fa rigonare. Grazie a questa proprietà, DMF è adatto per la sintesi peptidica in fase solida e come componente di spelafili.
• DMF viene utilizzato come solvente per recuperare olefine come 1,3-butadiene tramite distillazione estrattiva.
• Viene anche utilizzato nella produzione di coloranti a solvente come importante materia prima. Viene consumato durante la reazione.
•  Il gas acetilene puro non può essere compresso e conservato senza il pericolo di esplosione. L'acetilene industriale viene compresso in modo sicuro in presenza di dimetilformammide, che forma una soluzione sicura e concentrata. Il contenitore è anche riempito di agamassan, che lo rende sicuro da trasportare e utilizzare.

Usi corretti

Essendo un reagente comune ed economico, DMF ha molti usi in un laboratorio di ricerca.

• DMF è efficace nella separazione e sospensione dei nanotubi di carbonio ed è raccomandato dal NIST per l'uso nella spettroscopia a infrarossi vicini di tali nanotubi.
• DMF può essere utilizzato come standard nella spettroscopia NMR protonica consentendo una determinazione quantitativa di un composto sconosciuto.
• Nella sintesi di composti organometallici, esso viene utilizzato come fonte  di leganti di monossido di carbonio.
• Il DMF è un solvente comune utilizzato per l'elettrofilatura.
• La DMF è comunemente usata nella sintesi solvotermica di strutture metallo-organiche.
• DMF- d7  in presenza di una quantità catalitica di Kot -Bu sotto riscaldamento a microonde è un reagente per il deuterazione di idrocarburi poliaromatici.

Sicurezza

Reazioni che includono l'uso di idruro di sodio in DMF come solvente sono alquanto pericolose; deposizioni esotermiche sono state riportate a temperature di 26 °C. Su una scala di laboratorio, qualsiasi fuga termica viene (di solito) rapidamente notata e portata sotto controllo con un bagno di ghiaccio e questa rimane una combinazione popolare di reagenti. Su  scala pilota, d'altra parte, sono stati segnalati diversi incidenti.

Il 20 giugno 2023, l' Agenzia danese per la protezione ambientale ha pubblicato un articolo sull'uso del DMF nelle calamite. La densità del composto nel giocattolo ha portato alla rimozione di tutti i calamari dal mercato danese. Si raccomanda di gettare via tutti i calamari come rifiuti domestici.  

Tossicità

La LD50 acuta (orale, ratti e topi) è di 2.2-7.55 g/kg.  Sono stati esaminati i rischi del DMF.