1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene Proprietà chimiche |
Punto di fusione | -70 °C. |
Punto di ebollizione | 80-83 °C0,6 mm Hg(lit.) |
densità | 1.019 g/ml a 20 °C (acceso) |
pressione di vapore | 5.3 mmHg ( 37.7 °C) |
indice di rifrazione | n20 /D 1.523 |
FP | >230 °F |
temp. di stoccaggio | Conservare a temperatura inferiore a +30°C. |
solubilità | solubile |
modulo | Liquido |
pka | 13.28±0.20 (previsto) |
colore | Da incolore a giallo chiaro |
Odore | Spiacevole |
PH | 12.8 (10 g/l, H2O, 20ºC) |
RANGE DI PH | 12.8 a 10 g/l a 20 °C. |
limite esplosivo | 1.1-6.5%(V) |
Solubilità dell'acqua | solubile |
Sensibile | Sensibile all'aria |
BRN | 508906 |
Stabilità: | Stabile. Incompatibile con agenti ossidanti forti, acidi, cloruri acidi, anidridi acide. |
InChIKey | GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N. |
Riferimento database CAS | 6674-22-2(riferimento database CAS) |
Riferimento chimico NIST | 1,8-diazabiciclo [5.4.0]undec-7-ene (6674-22-2) |
Sistema di registrazione delle sostanze EPA | Pirimido[1,2-a]azepina, 2,3,4,6,7,8,9,10-ottaidro- (6674-22-2) |
Informazioni sulla sicurezza |
Codici di pericolo | C, F |
Dichiarazioni di rischio | 22-34-52/53-35-40-37-19-11-67 |
Dichiarazioni di sicurezza | 26-36/37/39-45-61-27-16 |
RIDADR | UN 3267 8/PG 2 |
WGK Germania | 2 |
F | 34 |
Temperatura di autoaccensione | 260 °C. |
TSCA | Sì |
Classe di pericolo | 8 |
PackingGroup | II |
Codice HS | 29339930 |
Tossicità | LD50 per via orale nel coniglio: 215 - 681 mg/kg |
1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene uso e sintesi |
Descrizione | 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene è una base amidinica biciclica. È una base amminica terziaria non nucleofila, stericamente impedita in chimica organica. Si riporta che è superiore al catalizzatore amminico nella reazione di Baylis-Hillman. Promuove la reazione di metilazione di fenoli, indoli e benzimidazoli con dimetilcarbonat e in condizioni blande. |
Proprietà chimiche | Liquido da incolore a giallo |
Usi |
Si può usare 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU):
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Metodi di purificazione | Distillare frazionalmente DBU sotto vuoto. Purificarlo anche per cromatografia su Kieselgel ed eluire con CHCl3/EtOH/NH3 acquoso al 25% (15:5:2) e controllarlo mediante IR e MS. [Oediger et al. Chem Ber 99 2012 1962, Angew Chem, Int ed Engl 6 76 1967, Guggisberg et al. Helv Chim Acta 61 1057 1978, Beilstein 23/5 V 271.] |