CAS 379270-37-8 Tenofovir Alafenamida un profármaco de Tenofovir (T018500)

No. de Modelo.
379270-37-8
estándar
usp/ep/bp/cp/ip/jp/oms/interno
capacidad
1000kg/lun
Paquete de Transporte
25kg/Drum/1000g/Bag/10g/Bag
Especificación
100% raw material
Marca Comercial
Widely
Origen
China
Capacidad de Producción
1000kg/lun
Precio de referencia
$ 13.50 - 45.00
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Descripción de Producto

CAS 379270-37-8 Tenofovir Alafenamide a Prodrug of Tenofovir (T018500)
 
Descripción Tenofovir Alafenamide (GS-7340) es un profármaco de tenofovir, que es un inhibidor de la transcriptasa inversa, utilizado para tratar el VIH y el inhibidor de la hepatitis B.-transcriptasa inversa. Fue desarrollado por Gilead Sciences.  En comparación con el fumarato de tenofovir disoproxil, el tenofovir alafenamida tiene una mayor actividad antiviral y una mejor distribución en los tejidos linfoides.
Descripción Tenofovir alafenamide fumarate es un profármaco oral fosfonoamidato del inhibidor de la transcriptasa inversa tenofovir. Fue aprobado por la USFDA para el tratamiento de la infección crónica por el virus de la hepatitis B con enfermedad hepática compensada. El fumarato de tenofovir alafenamida fue descubierto y desarrollado por Gilead como una forma potencialmente más segura del fumarato de tenofovir disoproxil (Viread) previamente aprobado.
Usos Tenofovir Alafenamide es un profármaco de Tenofovir (T018500), que es un inhibidor de la transcriptasa inversa utilizado para tratar el VIH y el virus de la hepatitis B.
Definición Chebi: Un derivado de L-alanina que es isopropil L-alaninato en el cual uno de los aminoácidos hidrógenos es reemplazado por un grupo (S)-({[(2R)-1-(6-amino-9H-purina-9-il)propan-2-il]oxi}metil)( henoxi)fosforil. Un profármaco para tenofovir, se utiliza (como la sal fumarato) en terapia combinada para el tratamiento de la infección por VIH-1.
Síntesis química En una patente de Gilead se describió una síntesis multikilogramo de fumarato de tenofovir alafenamida. Se han informado mejoras adicionales en los procesos de Gilead en la escala de 100 g, que se anotarán a lo largo de la descripción de la síntesis. La síntesis se inició con la alquilación de adenina (72) con (R)-propileno carbonato (73) para dar hidroxipropil adenina 74 en un rendimiento del 75%. Cabe señalar que el hidróxido de sodio puede ser sustituido por bases de potasio con un aumento de los rendimientos en 100 g scale,27 Alquilación de 74 con dietil p-toluenesulfoniloxymetilfosfonato (75) dio intermedio 76, que no fue aislado. La hidrólisis de los ésteres de fosfonato con bromuro de trimetilsililo seguida de la recristalización del agua dio ácido fosfonico 77 en un rendimiento del 50%. Curiosamente, reemplazar mg(OT-Bu)2 con PhMgCl/t-BuOH condujo a mejorar los rendimientos para el paso de alquilación (74 → 76) en una escala de 100 g. Además, los autores señalan que las condiciones para hidrolizar el éster de fosfonato se pueden modificar utilizando HCl o HBr para mejorar los rendimientos en menor escala. El acoplamiento de diciclohexilcarbodiimida (DCC) de 77 con fenol produjo fosfonato 78 en un 51% de rendimiento. También se informó de que este paso procedía en mayor rendimiento a menor escala al cambiar el disolvente a ciclopentiléter metílico. El éster de monofosfonato 78 fue tratado con cloruro de tionilo seguido por el éster isopropílico de L-alanina (79) y trietilamina para dar tenofovir alafenamida rac-80 como una mezcla de diasterómeros de fosfonato en un rendimiento del 47%. Los diastereómeros se separaron mediante cromatografía simulada de lecho móvil para dar el diastereómero ent-80 deseado en un 47% de rendimiento y un 99% de pureza diastereomérica. Los diasterómeros también podrían separarse utilizando una resolución dinámica inducida por la cristalización de rac-80. Tenofovir alafenamida fumarato (VI) se preparó a partir de ent-80 y ácido fumárico en un rendimiento del 83%.
CAS 379270-37-8 Tenofovir Alafenamide a Prodrug of Tenofovir (T018500)
CAS 379270-37-8 Tenofovir Alafenamide a Prodrug of Tenofovir (T018500)
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