Natriumcyanoborohydride; CAS 25895 -60-7

Colour
Wit
houdbaarheid
2-3 jaar
doorlooptijd
5-7 werkdagen
transport
air/express/sea
moq
10 g.
site-audit
beschikbaar
certificaten
iso9001/sgs
aandelen
op voorraad
Package
1 kg/5 kg/10 kg/25 kg
zuiverheid
99%
monsters
beschikbaar
Transportpakket
Drum/Bottle/Bags
Handelsmerk
Yunbang
Oorsprong
China
Referentieprijs
Neem contact met ons op voor een offerte
Neem contact met ons op

Beschrijving

Natriumcyanoborohydride;CAS 25895-60-7
 
Sodium Cyanoborohydride; CAS 25895-60-7
 
 
Chemische eigenschappen van natriumcyanoborohydride
Smeltpunt   >242 °C (dec.) (brandt)
Kookpunt   307°C.
dichtheid   1.083 g/ml bij 25 °C.
FP   −1 °F
opslagtemperatuur   Bewaar minder dan +30°C.
oplosbaarheid   Oplosbaar in water (100 mg/ml, met verwarming), metha-nol, ethanol en THF. Het is onoplosbaar in niet-polaire oplosmiddelen zoals benzeen of hexaan
vorm   Poeder
kleur   Wit
Soortelijk gewicht 1.2
Wateroplosbaarheid   2120 g/l bij 29 ºC (dec.)
Gevoelig   Vochtgevoelig
Merck   14,8606
BRN   4152656
Stabiliteit: Stabiel. Hygroscopisch. Reageert hevig met water, waardoor waterstof wordt gegeven en ontstoken. Gebruik geen water bij branden waarbij deze chemische stof betrokken is, maar gebruik droge soda. Niet compatibel met sterke zuren, water en sterke oxiderende stoffen.
CAS-database-referentie 25895-60-7(CAS-database-referentie)
EPA Substantie Registry System Boraat(1-), (cyano-.Kappa.C)trihydro-, natrium, (T-4)- (25895-60-7)
 
Veiligheidsinformatie
Gevarencodes   T+,N,T,F
Risicoverklaringen   26/27/28-32-34-50/53-16-15-11-51/53-36-23/24/25-19-14-40-36/37/38
Veiligheidsverklaringen   26-28-36/37/39-45-60-61-8-50A-43-28A-1-16-36/37
RIDADR   UN 3179 4.1/PG 2
WGK Duitsland   1
F   10-21
Opmerking over gevaar   Giftig/licht ontvlambaar
TSCA   Ja
HazardClass   6.1
Pakketgroep   IK
HS-code   28500020
Gebruik en synthese van natriumcyanoborohydride
Beschrijving Natriumcyanoborohydride (NaBH3CN) is een selectief reduceermiddel dat wordt gebruikt voor een verscheidenheid aan chemische reducties, waaronder aldehyde, ketonen, acetalen, epoxiden, oximes, enamines, reductieve aminaties van aldehyden en ketonen, en reductieve alkylaties van amines en hydrazines. Het nut van natriumcyanoborohydride als reduceermiddel wordt aanzienlijk verbeterd door de stabiliteit onder zure omstandigheden en de oplosbaarheid ervan in approtische oplosmiddelen. Natriumcyanoborohydride is een milder en selectiever reduceermiddel dan natriumboprohydride.
Natriumcyanoborohydride is een zwakker en selectiever reduceermiddel dan natriumboroh ydride vanwege het elektronenaftrekeffect van de cyanopwekking. Het heeft het verdere voordeel dat het stabiel is in zuur tot pH = 3 en kan worden gebruikt om reducties te realiseren in de aanwezigheid van functionele groepen die gevoelig zijn voor de meer elementaire reductiecondes met natriumboprohydride.
Aldehyden en ketonen worden niet aangetast door natriumcyanoborohydride in neutrale oplossing, maar worden door de geprotesteerd carbonylgroep gemakkelijk gereduceerd tot de overeenkomstige alcohol bij pH=3-4. Door eerdere uitwisseling van de hydrogenen van het borohydride voor deuterium of tritium, door reactie met D2O of tritiated water, is een efficiënte en economische route beschikbaar voor deuteride- of tritiidereductie van aldehyden en ketonen.
Chemische eigenschappen Wit ononderbroken
Gebruik
  1. Natrium Cyanoborohydride wordt vaak gebruikt als reagens in de reductieve aminatie van aldehyden en ketonen en in de reductieve alkylatie van aminen.
  2. Reagens voor selectieve reducties.
  3. Gebruikt in de synthese van een nieuw fenolaat-overbrugd dilanthaan(III) complex van belang als model voor metalloproteïnen en voor het belang ervan in de basis- en toegepaste chemie.
Gebruik Selectief reducerende stof voor aldehyden, ketonen, oximes, enamines; vermindert niet amiden, ethers, lactonen, nitrielen, nitro-verbindingen en epoxiden. Ook gebruikt voor reductieve aminatie van ketonen en aldehyden, reductieve alkylatie van amines en hydrazine, reductieve verdringing van halogeniden en tosylaten, deoxygenatie van aldehyden en ketonen. Zie Lane, locatie cit.
Gebruik Natriumcyanoborohydride wordt vaak gebruikt voor reductieve aminaties. Omdat de reactiesnelheid voor de reductie van iminium-ionen veel sneller is dan bij ketonen of zelfs aldehyden, kan de reductieve aminatie als een éénpotprocedure worden uitgevoerd door het reducerende middel in een mengsel van amine en carbonylverbindingen te brengen.
Contact met sterke zuren bevrijdt het zeer giftige gas HCN. Een veiliger reductiemiddel met vergelijkbare reactiviteit is natriumtriacetoxyborohydride. Reductie met natrium-cyanoborohydride:
  1. Tinvrije Giese reactie van alkyljodiden met elektronenarme alkenen en het bijbehorende radicale carbonylatieproces verliep efficiënt in aanwezigheid van natriumcyanoborohydride en tetrabutylammonium cyanoborohydride. Overdracht van jodium gevolgd door hydride reductie van de resulterende koolstof-jodiumbinding wordt voorgesteld als een mogelijk mechanisme.
  2. Borch en collega's toonden aan dat natriumcyanoborohydride en lithiumcyanoborohydride zuurstabiele reagentia zijn die in staat zijn om carbonylverbindingen snel te reduceren tot alcoholen bij pH 3-4, vermoedelijk via een geprotesteerd carbonylkatie.
  3. Met zorg voor het handhaven van een pH van 6-7 levert een mengsel van een keton of aldehyde-reactant, een amine en natriumcyanohydride selectieve producten van reductieve aminatie, zonder een concurrerende reductie van het carbonylsubstraat. Hoewel de omstandigheden van de Borch-reductie mild zijn, is natriumcyanoborohydride zeer giftig, net als bijproducten. De pH werd gehandhaafd door toevoeging van HCl en/of KOH indien nodig met behulp van bromocresol groen als indicator.
Zuiveringsmethoden Het is zeer hygroscopische vaste stof, oplosbaar in H2O (212% bij 29o, 121% bij 88o), tetrahydride uran (37% bij 28o, 42.2% bij 62o), zeer oplosbaar in MeOH, licht oplosbaar in EtOH, maar onoplosbaar in Et2O, *C6H6 en hexaan. Het is stabiel tot zuur tot pH 3, maar wordt gehydrolyseerd in 12N HCl. De snelheid van hydrolyse bij pH 3 is 10-8 maal die van NaBH4. Het verse, in de handel verkrijgbare materiaal is gewoonlijk voldoende zuiver. Als zeer zuiver materiaal nodig is, kan een van de volgende procedures worden gebruikt [Lane Synthesis 135 1975]: (A) de NaBH3CN wordt opgelost in tetra hydrofuran (20% w/v), gefilterd en het filtraat wordt behandeld met een viervoudig volume CH2Cl2. De vaste stof wordt verzameld en gedroogd in een vacuüm [Wade et al. Inorg. Chem. 9 2146 1970]. B) NaBH3CN wordt opgelost in droge MeNO3, gefilterd, en het filtraat wordt met krachtige roerders in een 10-voudig volume CCl4 gegoten; het witte neerslag wordt verzameld, meerdere malen gewassen met CCl4 en gedroogd in een vacuüm (opbrengst 75%) [Berschied & Purcell Inorg Chem 9 624 1970]. c) wanneer de bovenstaande procedures geen schoon product geven, los NaBH3CN (10 g) op in tetrahyd rofuran (80 ml) en voeg N MeOH/HCl toe tot de pH 9 is. Giet de oplossing onder roeren in dioxaan (250 ml). De oplossing wordt gefilterd en tot reflux verwarmd. Een ander volume dioxaan (150 ml) wordt langzaam toegevoegd met werveling. De oplossing wordt langzaam gekoeld tot kamertemperatuur, vervolgens gekoeld in ijs en het kristallijne dioxaan complex wordt verzameld, in een vacuüm gedroogd gedurende 4 uur bij 25o, dan 4 uur bij 80o om het amorfe dioxaan-vrij poeder (6,7 g) met zuiverheid >98% op te leveren [Borch et al. J am Chem SOC 93 2897 1971]. De zuiverheid kan worden gecontroleerd door middel van jodometrische titratie [Lyttle et al. Anal Chem 24 1843 1952].
 
Sodium Cyanoborohydride; CAS 25895-60-7
 
Sodium Cyanoborohydride; CAS 25895-60-7 Sodium Cyanoborohydride; CAS 25895-60-7 Sodium Cyanoborohydride; CAS 25895-60-7
Bedrijfsinformatie:

Hunan Yunbang Pharmaceutical Co., Ltd. ( Yunbangpharm) , gevestigd in Changsha High-tech Industrial Park, Hunan. Het is een hightech onderneming die gespecialiseerd is in onderzoek en ontwikkeling, productie en verkoop van farmaceutische grondstoffen, farmaceutische tussenproducten (API) en fijne chemicaliën. Yunbangpharm is gevestigd in China en biedt geschikte oplossingen voor veel binnenlandse, buitenlandse farmaceutische bedrijven en handelaren. Uitstekende kwaliteit, goede reputatie en authentieke prijs hebben de meeste klanten lof toegezwaaid.
Het bedrijf houdt zich aan het bedrijfsprintaan van "we produceren geen medicijnen, maar helpen farmaceutische bedrijven goede medicijnen te maken".

We kunnen klanten voorzien van op maat gemaakte verwerking-, onderzoeks- en ontwikkelingsservices;
We kunnen hoogwaardige farmaceutische en chemische producten ontwikkelen met hoge technische problemen, hoge barrières en unieke productieprocessen;
We kunnen 100 gram Grade, kilogram en honderd kilogram grondstoffen farmaceutische tussenproducten en andere producten leveren.
We kunnen een reactie van -100°C tot 300°C uitvoeren.

De kracht van O&O is de kernconcurrentiepositie van het bedrijf.Yunbangpharm heeft een goede samenwerking onderhouden met veel universiteiten en onderzoeksinstituten ter plaatse, die de resultaten van O&O snel kunnen omzetten in industriële productie.

Ons doel : om de geïntegreerde upgrade van farmaceutische tussenproducten, grondstoffen en hoogwaardige chemische producten te bereiken, houden u zich aan "het bedienen van farmaceutische bedrijven, het creëren van onze merken" om klanten te voorzien van hoogwaardige en goedkope farmaceutische en chemische producten, waarbij ze de Win-win samenwerking en gemeenschappelijke ontwikkeling realiseren.

 

Organische Tussenproducten

PNEUTEC.IT, 2023