Aspetto | Polvere cristallina bianca |
Identificazione A: | Conformità |
Identificazione B: Spettrofotometria ad assorbimento infrarosso | Conformità |
Saggio | 98.0% ~102.0% |
Cloruro | ≤0.018% |
Glucosio | ≤0.5% |
Idrossimetilfurfurale | ≤0.1% |
Piombo | ≤0,1 mg/kg |
Perdita all' asciugatura | ≤0.5% |
Residui all' accensione | ≤0.5% |
Solfato | ≤0.025% |
Nome prodotto: | D(-)-fruttosio |
Sinonimi: | Erlotinib-d9 HCl;D(-)-fruttosio, extra puro, pH EUR, USP, BP, FCC;fruttosio (125 mg);FRUTTOSIO (USP), D-(-)-(RG);MultifarM (TM) D(-)-fruttosio, Extra pure, BP, FCC, PH EUR, USP;Frutooligosaccaride(FOS);D(-)-fruttosio, 99% 500GR;Advantose FS 95 |
CAS: | 57-48-7 |
MF: | C6H12O6 |
MW: | 180.15588 |
EINECS: | 200-333-3 |
Categorie di prodotti: | API;additivo alimentare e dolcificante;zuccheri di base (Mono & oligosaccaridi);biochimica;fruttosio;zuccheri;Indoline ,indoli;additivi alimentari;destrine, zucchero e carboidrati;carboidrati e derivati |
File MOL: | 57-48-7.mol |
D(-)-fruttosio Proprietà chimiche |
Punto di fusione | 119-122 °C (dec.) (lit.) |
alfa | -92,25 º (c=10,H2O,su sub secco) |
Punto di ebollizione | 232.96°C (stima approssimativa) |
densità | 1.59 |
indice di rifrazione | -92 ° (C=4, H2O) |
temp. di stoccaggio | 2-8°C. |
solubilità | H2O: 1 M a 20 °C, trasparente, incolore |
pka | PKa (18°): 12.06 |
modulo | Cristalli o polvere cristallina |
colore | Bianco |
PH | 5.0-7.0 (25ºC, 0,1 M IN H2O) |
attività ottica | [α]20/D da 93.5 a 91.0°, c = 10% in H2O |
Solubilità dell'acqua | 3750 g/l (20 ºC) |
λmax | λ: 260 nm Amax: 0.04 λ: 280 nm Amax: 0.04 |
Merck | 14,4273 |
BRN | 1239004 |
Stabilità: | Stabile. Incompatibile con agenti ossidanti forti. |
InChIKey | LKDRXBCSQODPBY-GWVKGMJFSA-N. |
Riferimento database CAS | 57-48-7(riferimento database CAS) |
Riferimento chimico NIST | «beta»-D-fruttosio (57-48-7) |
Sistema di registrazione delle sostanze EPA | D-fruttosio (57-48-7) |
Informazioni sulla sicurezza |
Codici di pericolo | C |
Dichiarazioni di rischio | 34 |
Dichiarazioni di sicurezza | 24/25-45-36/37/39-27-26 |
WGK Germania | 3 |
RTECS | LS7120000 |
F | 3 |
Temperatura di autoaccensione | 360 °C. |
TSCA | Sì |
Codice HS | 17025000 |
Informazioni MSDS |
Provider | Lingua |
---|---|
Zucchero di frutta | Inglese |
ACROS | Inglese |
SigmaAldrich | Inglese |
ALFA | Inglese |
D(-)-fruttosio uso e sintesi |
Descrizione generale | Il D-fruttosio è presente come monosaccaride in frutta e verdura[1], come disaccaride in saccarosio (con D-glucosio), e come oligoe polisaccaridi (fruttani) in molte piante. Viene anche usato come dolcificante aggiunto per alimenti e bevande, e come eccipiente in preparazioni farmaceutiche, sciroppi e soluzioni[2]. In quantità uguali, è più dolce del glucosio o del saccarosio e viene quindi comunemente usato come dolcificante in massa. Un aumento dello sciroppo di mais ad alto contenuto di fruttosio, così come il consumo totale di fruttosio, negli ultimi 10 - 20 anni è stato collegato ad un aumento dell'obesità e dei disturbi metabolici[3]. Ciò solleva preoccupazioni per gli effetti a breve e lungo termine del fruttosio nell'uomo. Il fruttosio è presente più o meno frequentemente del glucosio nei succhi di piante, frutta e soprattutto nel miele, che è circa la metà delle materie solide[4]. Esso porta ad una quantità uguale di glucosio mediante l'idrolisi della canna da zucchero e ad una proporzione inferiore rispetto ad altri zuccheri meno comuni. Viene usato, come il glucosio, nella produzione di glicogeno. Entra nel corpo attraverso sia essere mangiato come tale o come risultato della digestione della canna da zucchero. È cambiato principalmente in glicogeno o trigliceridi dopo aver raggiunto il fegato, in modo da non entrare in gran parte nella circolazione sanguigna. Glucosio e fruttosio sono parzialmente interconvertibili sotto l'influenza di alcali molto diluiti. Non è sorprendente, quindi, che il fruttosio deve essere convertito in glicogeno nel fegato, che su idrolisi produce di glucosio[5]. Dubois et al. Hanno riferito che il consumo regolare di bevande zuccherate tra i pasti aumenta il rischio di sovrappeso tra i bambini delle feci prescolare[6]. Il fruttosio è stato dichiarato di preoccupazione a causa di diversi fattori: In primo luogo, negli anni '80, il saccarosio è stato sostituito in larga misura, in particolare in Nord America, da sciroppo di mais ad alto fruttosio (HFCS) in bevande gassate. L'assunzione di bevande analcoliche contenenti HFCS è aumentata parallelamente all'epidemia di obesità[7]. In secondo luogo, il fruttosio dietetico è stato implicato in fattori di rischio per le malattie cardiovascolari (CVD): 1. I trigliceridi plasmatici (TG) e VLDL-TG sono aumentati in seguito all'ingestione di grandi quantità di fruttosio; 2. È stato riscontrato che l'assunzione di fruttosio predice la dimensione delle particelle di LDL in bambini in sovrappeso[8]. 3. È stata dimostrata una relazione positiva tra l'assunzione di fruttosio e i livelli di acido urico[9]. In terzo luogo, l'uso di fruttosio come dolcificante è aumentato. Il terzo National Health Examination Survey (NHANES) ha dimostrato che oltre il 10% delle calorie giornaliere degli Americani provenivano dal fruttosio[10]. Questi studi suggeriscono che il rapporto tra fruttosio e salute ha bisogno di rivalutazione. |
Anamnesi del consumo di fruttosio | Prima dello sviluppo dell'industria dello zucchero, il fruttosio libero era trovato in relativamente pochi alimenti.[11] relativamente pochi alimenti non trasformati contengono alcuna quantità significativa di monosaccaride libero del fruttosio. Storicamente, questi alimenti sono stati relativamente difficili da ottenere e contengono tipicamente fruttosio in combinazione con glucosio e/o fibra, che ha implicazioni significative per l'assorbimento e il metabolismo del primo[12, 13]. Di conseguenza, gli esseri umani hanno avuto storicamente basse prese dietetiche di fruttosio[11] |
Aumento del consumo di fruttosio | Il consumo di fruttosio è aumentato negli ultimi decenni e si ritiene che abbia un ruolo importante nell'aumento dell'epidemia di disturbi metabolici[14]. Il fruttosio è un semplice monosaccaride che si verifica naturalmente nel frutto, sebbene le due principali fonti di fruttosio dietetico nella dieta occidentale siano il saccarosio (zucchero da tavola) e lo sciroppo di mais ad alto fruttosio (HFCS)[14]. Il saccarosio viene scisso enzimaticamente durante la digestione per produrre una molecola di fruttosio e una molecola di glucosio. GLI HFC, invece, contengono fruttosio libero e glucosio in rapporti variabili. Un tipo popolare di HFCS che viene utilizzato per dolcificare le bevande negli Stati Uniti - HFCS-55 - contiene 55% di fruttosio, 42% di glucosio e 3% di oligosaccaridi[15]. I dati del 1999-2004 provenienti dall'indagine nazionale sull'esame della salute e della nutrizione (NHANES) mostrano che l'assunzione giornaliera media di fruttosio negli Stati Uniti è ora di circa 49 g, che equivale al 9.1% dell'assunzione totale di energia[16]. In confronto, l'assunzione giornaliera media di fruttosio nel 1977-1978 è stata di 37 g[16]. I consumatori più elevati di fruttosio sono di età compresa tra i 19 e i 22 anni, in gran parte a causa del consumo eccessivo di bevande zuccherate. Il consumo di fruttosio in percentuale delle prese totali di energia tra i giovani di età compresa tra i 19 e i 22 anni maschi e le donne nel 95° percentile è rispettivamente del 17.5 e del 17.9%[16]. |
Fonte di fruttosio | Si trova in frutta e miele. La fonte principale è il saccarosio; il saccarosio viene idrolizzato dalla sucrasi in fruttosio e glucosio. Viene assorbito attraverso una diffusione facilitata e può essere ottenuto dal sangue portale al fegato dove viene convertito in glucosio[17]. |
Importanza biomedica del fruttosio | Questa malattia si verifica a causa di carenza di aldolasi B. è stata osservata nei bambini, quando i bambini ricevono fruttosio nella dieta. Il vomito e l'ipoglicemia sono una caratteristica importante di questa malattia. Il fruttosio 1 fosfato si accumula nel fegato. L'accumulo esaurisce il fosfato inorganico inibendo sia la glicogeno fosforilasi che la sintesi dell'ATP. L'inibizione di queste reazioni porta a ipoglicemia. L'AMP si accumula e il metabolismo porta ad una maggiore produzione di acido urico che porta ad iperuricemia e gotta[18]. Il trattamento di questa malattia include evitare sostanze contenenti fruttosio[19]. |
Metabolismo del fruttosio | Lo zucchero è presente nella frutta. Il saccarosio viene idrolizzato dalla sucrasi a glucosio e fruttosio. Il fruttosio dietetico viene trasferito dall'intestino al fegato per il metabolismo. Il fruttosio viene convertito in fruttosio 1 fosfato che viene ulteriormente convertito in acetone e gliceraldeide diidrossi, che viene ulteriormente convertito in gliceraldeide 3 fosfato per entrare in glicolisi. Allo stato ben alimentato, il fruttosio viene convertito in glicogeno[20] o trigliceridi[21]. Iperlipidemia, diabete mellito e obesità sono interconnessi. Il consumo di fruttosio è in aumento ed è considerato responsabile del sovrappeso. Diversi studi mostrano che il fruttosio aumenta l'incidenza di obesità, dislipidemia, resistenza all'insulina e ipertensione. Il metabolismo del fruttosio avviene principalmente nel fegato e un flusso elevato di fruttosio porta ad accumulo di trigliceridi nel fegato (steatosi epatica). Ciò comporta una compromissione del metabolismo lipidico e un miglioramento dell'espressione di citochine proinfiammatorie. Il fruttosio altera l'espressione indotta da glucosio di acetil CoA carbossilasi attivata (ACC), lipasi sensibile all'ormone pSer (pSerHSL) e lipasi trigliceride adiposo (ATGL) in colture epatiche o di cellule epatiche primarie HepG2 in vitro. Ciò si riferisce alla maggiore de novo sintesi di trigliceridi in vitro e steatosi epatica in vivo in topi alimentati con fruttosio rispetto a topi alimentati con glucosio e con dieta standard. Questi studi forniscono una nuova comprensione dei meccanismi coinvolti nell'ipertrigliceridemia epatica mediata dal fruttosio[22]. La velocità di metabolismo del fruttosio è più rapida del glucosio, poiché il triosio si è formato da fruttosio 1-fosfato mediante fosfatochinasi di passaggio, la fase principale di limitazione della velocità nella glicolisi. Livelli elevati di fruttosio dietetico aumentano significativamente la percentuale di lipogenesi nel fegato, a causa della rapida produzione di acetil-coenzima A[23]. |
Fruttosio e malattie | Fruttosio ed iperuricemia L'aumento dell'assunzione di fruttosio è associato a iperuricemia. Vari studi indicano che l'aumento dell'assunzione di bevande analcoliche zuccherate e fruttosio è associato al rischio di iperuricemia negli uomini[24]. Fruttosio e sindrome metabolica Si ipotizza che il fruttosio induca sindrome metabolica negli individui sani. È stato condotto uno studio per indagare il ruolo dell'acido urico nella risposta ipertensiva. In questo studio, allopurinolo è stato somministrato ai pazienti per abbassare il livello sierico di acido urico. In definitiva è stato trovato che l'assunzione eccessiva di fruttosio può aumentare la pressione sanguigna ed è responsabile della sindrome metabolica, ma l'abbassamento del livello sierico di acido urico da allopurinolo impedisce l'aumento della pressione arteriosa media [25]. Fruttosio e obesità Il fruttosio è quasi simile al glucosio perché sono isomeri l'uno rispetto all'altro. La differenza è nella loro via metabolica a causa della sua estrazione epatica quasi completa e della rapida conversione epatica in glucosio, glicogeno, lattato e grasso. Nel periodo iniziale in cui la scienza non era così progredita, i pazienti diabetici stavano usando fruttosio a causa del suo basso indice glicemico. È stato osservato che obesità, diabete mellito, resistenza all'insulina e ipertensione sono associati al consumo cronico di fruttosio. Dislipidemia e compromissione della resistenza all'insulina epatica sono anche dovute all'aumento dell'assunzione di fruttosio nella dieta. Gli effetti metabolici avversi del fruttosio sono responsabili della lipogenesi epatica de novo, iperuricemia, stress ossidativo e lipotossicità. Studi epidemiologici dimostrano che l'obesità, i disturbi metabolici e cardiovascolari sono dovuti anche al consumo di bevande zuccherate (contenenti saccarosio o una miscela di glucosio e fruttosio). Gli effetti metabolici avversi del fruttosio sono solitamente sull'alto consumo e non vi è evidenza di effetti negativi sul consumo moderato di fruttosio. Lo studio mostra che il fruttosio libero è più pericoloso del consumo di fruttosio consumato con saccarosio[26]. Fruttosio e ipertensione L'aumento dell'assunzione di fruttosio è stato parallelo da un aumento dell'ipertensione. Uno studio sulla popolazione statunitense nel 2007-2008 ha rilevato che il 29% degli adulti era ipertensivo, rispetto al 11-13% nel 1939 e al 24% nel 1988-1994[27,28]. Studi epidemiologici hanno accennato ad un collegamento fra il consumo di fruttosio e l'ipertensione. Jalal et al.[29] hanno riportato che l'eccesso di fruttosio dietetico (>74 g/die) sotto forma di zucchero aggiunto era associato a valori più elevati di pressione sanguigna (BP) negli adulti statunitensi che non avevano una storia di ipertensione. Analogamente, uno studio su 4867 adolescenti ha rilevato che la pressione sanguigna è aumentata di 2 mmHg dalla categoria più bassa alla più alta di assunzione di bevande zuccherate[30]. In uno studio prospettico condotto su adulti statunitensi, Chen et al.[31] hanno rilevato che bere una bevanda zuccherata in meno al giorno era associato ad una riduzione di 1,8 mmHg della pressione sanguigna e ad una riduzione di 1,1 mmHg della pressione sanguigna in 18 mesi. |
Riferimenti |
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Proprietà chimiche | Solido bianco circristallino |
Proprietà chimiche | Il fruttosio si presenta come cristalli inodori e incolori o come polvere cristallina bianca dal sapore molto dolce. |
Usi | Il D-fruttosio si presenta in un gran numero di frutti, miele e come unico zucchero in toro e sperma umano |
Usi | il fruttosio è uno zucchero naturale presente nella frutta e nel miele. Ha proprietà di ammorbidimento e di legame con l'umidità. |
Usi | Il fruttosio è un dolcificante che è un monosaccaride che si trova naturalmente nella frutta fresca e nel miele. Si ottiene per inversione di saccarosio mediante l'enzima invertasi e per isomerizzazione dello sciroppo di mais. È 130-180 nel campo della dolcezza rispetto al saccarosio a 100 ed è molto solubile in acqua. Viene utilizzato nei prodotti da forno perché reagisce con gli amminoacidi per produrre una reazione di doratura. Viene usato come dolcificante nutritivo nelle bevande a basso contenuto calorico. È anche chiamato levulosio e zucchero di frutta. |
Metodi di produzione | Il fruttosio, uno zucchero monosaccaride, si trova naturalmente nel miele e in un gran numero di frutti. Può essere preparato da inulina, destrosio o saccarosio mediante un certo numero di metodi. Commercialmente, il fruttosio è prodotto principalmente per cristallizzazione da sciroppo ad alto fruttosio derivato da amido di cereali idrolizzato e isomerizzato o zucchero di canna e barbabietola. |
Definizione | Uno zucchero trovato in succhi di frutta, miele e zucchero di canna. È un ketoesosio, esistente in forma piranosa quando libero. In combinazione (ad esempio in saccarosio) esiste in forma furanosa. |
Applicazioni farmaceutiche | Il fruttosio viene utilizzato in compresse, sciroppi e soluzioni come agente aromatizzante e dolcificante. Il profilo dolcezza-risposta del fruttosio è percepito in bocca più rapidamente di quello del saccarosio e del destrosio, che può rappresentare la capacità del fruttosio di migliorare i sapori di sciroppo o di frutta in compressa e mascherare certi sgradevoli vitamine o minerali "off-flavours". L'aumentata solubilità del fruttosio rispetto al saccarosio è vantaggiosa in formulazioni sciroppate o in soluzione che devono essere refrigerate, poiché la sedimentazione o cristallizzazione degli ingredienti è ritardata. Analogamente, la maggiore solubilità e igroscopicità del fruttosio rispetto al saccarosio e al destrosio contribuisce ad evitare il "bloccaggio del tappo" (cristallizzazione dello zucchero intorno al tappo del flacone) nelle preparazioni di elisir. Il fruttosio ha anche una maggiore solubilità in etanolo (95%) e viene quindi utilizzato per addolcire le formulazioni alcoliche. L'attività dell'acqua di un dolcificante influenza la stabilità microbica e la freschezza del prodotto. Il fruttosio ha una minore attività dell'acqua e una pressione osmotica più elevata rispetto al saccarosio. Le formulazioni di sciroppo possono essere prodotte a livelli di sostanza secca inferiori rispetto agli sciroppi di zucchero senza compromettere la stabilità a tempo di conservazione. Può essere necessario includere un addensante o un agente gelificante per adattarsi alla struttura o alla viscosità della formulazione equivalente a zucchero. Il fruttosio è più dolce degli alcoli di zucchero mannitolo e sorbitolo, che sono comunemente usati come eccipienti per la pastigliatura. Sebbene il fruttosio sia efficace nel mascherare sapori sgradevoli nelle formulazioni in compresse, compresse di durezza e friabilità soddisfacenti possono essere prodotte solo mediante compressione diretta se le presse per compresse vengono azionate a velocità relativamente basse. Tuttavia, mediante la combinazione di fruttosio cristallino con sorbitolo di grado pastigliale in un rapporto 3 : 1, si possono ottenere soddisfacenti caratteristiche di compressione diretta. È anche disponibile in commercio un grado di fruttosio direttamente comprimibile, contenente una piccola quantità di amido (Advantose FS 95, SPI Pharma). La precanulazione del fruttosio con il 3.5% di povidone produce anche un eccipiente in compressa soddisfacente.(1) la dolcezza aggiunta del fruttosio può anche essere usata a vantaggio rivestendo la superficie di compresse masticabili, lozenges, o gomme medicinali con fruttosio in polvere. La co-precipitazione del fruttosio con farmaci idrofobi come la digossina è stata dimostrata aumentare il profilo di dissoluzione di tali farmaci. Il fruttosio agisce apparentemente come un veicolo solubile in acqua dopo la co-precipitazione, consentendo così ai farmaci idrofobi di essere più facilmente bagnati. |
Sicurezza | Sebbene venga assorbito più lentamente del destrosio dal tratto gastrointestinale, il fruttosio viene metabolizzato più rapidamente. Il metabolismo del fruttosio si verifica principalmente nel fegato, dove viene convertito parzialmente in destrosio e nei metaboliti acido lattico e acido piruvico. L'ingresso nel fegato e la successiva fosforilazione sono insulinindipendenti. Un ulteriore metabolismo avviene attraverso una varietà di vie metaboliche. Nei diabetici sani e ben regolati, predominano la glicogenesi (glucosio immagazzinato come glicogeno). Un consumo eccessivo di fruttosio orale (>75 g al giorno) in assenza di destrosio dietetico in qualsiasi forma (ad esempio saccarosio, amido, destrina, ecc.) può causare malassorbimento in soggetti sensibili, con conseguente flatulenza, dolore addominale e diarrea. Tranne nei pazienti con intolleranza ereditaria al fruttosio, non vi è alcuna evidenza che l'assunzione orale di fruttosio ai livelli attuali sia un fattore di rischio in qualsiasi malattia particolare, tranne che nelle carie dentali. |
conservazione | Il fruttosio è igroscopico e assorbe quantità significative di umidità a umidità relativa superiore al 60%. Si prevede che le merci immagazzinate nell'imballaggio originale sigillato a temperature inferiori a 25°C e con un'umidità relativa inferiore al 60% mantengano la stabilità per almeno 12 mesi. Le soluzioni acquose sono più stabili a pH 3-4 e a temperature di 4-70°C; possono essere sterilizzate in autoclave. |
Metodi di purificazione | Sciogliere il D(-)-fruttosio in un peso uguale di acqua (carbone, precedentemente lavato con acqua per rimuovere qualsiasi materiale solubile), filtrare ed evaporare a pressione ridotta a 45-50o per dare uno sciroppo contenente il 90% di fruttosio. Dopo raffreddamento a 40o, lo sciroppo viene seminato e mantenuto a questa temperatura per 20 ore sotto occasionale agitazione. I cristalli vengono rimossi per centrifugazione, lavati con una piccola quantità di acqua ed essiccati a peso costante sotto vuoto su H2S04 conc. Per una purezza superiore, questo materiale viene ricristallizzato da etanolo acquoso al 50% [Tsuzuki et al J am Chem SoC 72 1071 1950]. [Beilstein 31 H 321, 1 IV 4401.] |
Incompatibilità | Incompatibile con acidi forti o alcali, che formano una colorazione marrone. Nella forma aldeide, il fruttosio può reagire con ammine, amminoacidi, peptidi e proteine. Il fruttosio può causare la doratura di compresse contenenti ammine. |
Stato normativo | Incluso nel database degli ingredienti inattivi della FDA (soluzioni orali, sciroppo e sospensioni; preparazioni rettali; infusioni endovenose). Incluso nella Lista canadese degli ingredienti non medicinali accettabili. |
D(-)-fruttosio prodotti di preparazione e materie prime |
Materie prime | ANIDRIDE CARBONICA-->D(+)-saccarosio-->melasse-->beta-D-fruttoiranosio-->sciroppi ad alto fruttosio-->AROMA-->INVERTOSE-->IRISH MOSS-->DESTROSIO-->invertasi,da lievito-->preparazione di glucosio isomerasi immobilizzata--->GLUCOSIO ISOMERASI DA STREPTONINA--->CARBOSSILE->14 |
Prodotti per la preparazione | Acido 1H-imidazolo-4-carbaldeide-->4-imidazolemetanolo cloridrato-->urocanico-->N-OMEGA-ACETILHISTAMINE-->ACIDO 4-IMIDAZOLEACETIC CLORIDRATO-->4(5)-CIANOMETILIMIDAZOLE |