Definition
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Bis(pinacolato)Dibor ist eine kovalente Verbindung, die zwei Bor-Atome und zwei Pinacolato-Liganden enthält. Es hat die Formel [(CH3)4C2O2B]2; die Pinacol-Gruppen werden manchmal als "Pin" abgekürzt, so dass die Struktur manchmal als B2pin2 dargestellt wird.
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Verwendet
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Es ist ein farblos fester, der in organischen Lösungsmitteln löslich ist. Es ist ein kommerziell erhältliches Reagenz zur Herstellung von Pinacol-Boronestern für die organische Synthese. Im Gegensatz zu einigen anderen Diboronverbindungen ist B2pin2 nicht feuchtigkeitsempfindlich und kann in der Luft gehandhabt werden.
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Reaktion
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Reagenz zur Synthese von Aryl-, Alkenyl-, Allyl- und Alkylboronestern.
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Reagenz zur Borylierung eines α,β-ungesättigten Ketons.
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Reagenz zur Synthese von Vorläufern für leitende Polymere.
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Reagenz zur Synthese von in vivo-Fluoreszenzsonden.
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Reagenz zur Diborylierung von Alkinen.
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Vorbereitung
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Bis(pinacolato)Dibor kann durch Reaktion von Tetrakis(dimethylamino)Dibor mit Pinacol in sauren Bedingungen hergestellt werden. Die B-B-Bindungslänge beträgt 1,711(6) Å.
Die B-B-Bindung fügt sich über Alkene und Alkine, um die 1,2-diborylierten Alkane und Alkene zu geben. Mit verschiedenen Organorhodium- oder Organoiridium-Katalysatoren kann es auch auf gesättigte Kohlenwasserstoffe installiert werden: CH3(CH2)6CH3 + [pinB]2 → pinBH + CH3(CH2)7Bpin Diese Reaktionen gehen über Borylkomplexe vor.
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Suzuki-Reaktion
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In der Suzuki-Reaktion hat bis (pinacolato) Dibor die Vorteile einer hohen Reaktionsselektivität, milden Bedingungen und hoher Ausbeute. Für einige Verbindungen, die instabil sind oder die Selektivität der Reaktion verbessern müssen, werden bis (Pinacolato)-Dibor und Arylhalogenid verwendet. React ist eine gute Wahl.
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Chemische Eigenschaften
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Bis(pinacolato)diboron ist ein weißes Kristallpulver, es wird häufig verwendet, Verbindungsreagenz.
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Verwendet
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suzuki-Reaktion
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Verwendet
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Bis(pinacolato)diboron wird als Kondensationsmittel in der Vorbereitung poly(arylene)s verwendet Bis(pinacolato)diboron ist ein Organoboranat, das als Matrix-Metallo-Proteinase (MMP-2)-Hemmer eingesetzt werden kann.
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Verwendet
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Als Bor-Quelle in PT-vermittelten Diborationen, Kopplungsreaktionen, in Rh- oder IR-vermittelten Borylierungen von Alkanen und Arenen sowie in der Carbenoid-Chemie.
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Allgemeine Beschreibung
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Bis(pinacolato)Dibor oder (B2pin2
) ist das am häufigsten verwendete dibo-Rane-Reagenz in der organischen Synthese aufgrund seiner hohen Stabilität in Luft und Feuchtigkeit. Es kann synthetisiert werden, indem Tetrakis(Dimethylamino)Dibor mit Pinacol in sauren Bedingungen behandelt wird.
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