D-TAGATOSE Basisinformatie |
Productnaam: | D-TAGATOSE |
Synoniemen: | D-tagatos;TAGATOSE, D-;TAGLOSE;P-TAGATOSE;D-(-)-TAGATOSE;(2S,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)oxaan-2,3,4,5-tetrol;D-(-)-TAGLOSE,mengsel van anomers;D-lyxo-hexatose 2-hexadose |
CAS: | 87-81-0 |
MF: | C6H12O6 |
MW: | 180.16 |
EINECS: | 201-772-3 |
Productcategorieën: | Koolhydraten ; koolhydraten & derivaten ; Basic-suikers (Mono & oligosacchariden) ; Biochemie ; Intermediates & Fine Chemicals ; Farmaceutica ; suikers ; tagatose ; dextrine,suiker & koolhydraten ; koolhydraten libraryCarbohydraten ; koolhydraten ; koolhydraten A Aan ; koolhydraten P-ZBiochemicals en reagentia ; metabolische bibliotheken ; metabolieten ; Monosaccharide |
MOL-bestand: | 87-81-0.mol |
D-TAGATOSE Chemische eigenschappen |
Smeltpunt | 130-136 °C. |
alfa | D25 -5° (c = 1 in water) |
Kookpunt | 232.96 °C (ruwe schatting) |
dichtheid | 1.2805 (ruwe schatting) |
brekingsindex | -5,5 ° (C=1, H2O) |
oplosbaarheid | H2O : 0.1 g/ml, helder, kleurloos |
pka | 11.86±0.20(voorspeld) |
vorm | netjes |
optische activiteit | [Α]/D -5.8±0.8°, c = 1 in H2O |
Merck | 14,9030 |
BRN | 1724555 |
CAS-database-referentie | 87-81-0(CAS-database-referentie) |
Veiligheidsinformatie |
Gevarencodes | XI |
Risicoverklaringen | 36/37/38 |
Veiligheidsverklaringen | 24/25-36-26 |
WGK Duitsland | 3 |
RTECS | WW1100000 |
F | 3-10 |
HS-code | 29400000 |
D-TAGATOSE gebruik en synthese |
Beschrijving |
D-tagatose is een koolhydraat dat in kleine hoeveelheden in diverse voedingsmiddelen voorkomt. De oplosbaarheid in water is ongeveer 580 g/l bij kamertemperatuur. Als ketohexose reageert tagatose in voedsel in bruiningsreacties zoals andere ketohexoses, bijvoorbeeld fructose.
Tagatose is, afhankelijk van de concentratie, ongeveer 92% zo zoet als saccharose en niet-cariogeen. De calorische waarde van tagatose wordt over het algemeen ingesteld op 1.5 kcal/g. In de Europese Unie wordt tagatose goedgekeurd als nieuw voedsel. In de Verenigde Staten heeft tagatose DE STATUS GRAS en is het ook in veel andere landen goedgekeurd. |
Chemische eigenschappen | Tagatose is een witte, watervrije kristallijne vaste stof. Het is een koolhydraat, een ketohexose, een epimer van D-fructose geïnverteerd bij C-4. Het kan bestaan in verschillende tautomerische vormen. |
Chemische eigenschappen | wit tot gebroken wit kristallijn poeder |
Gebruik | Een monosaccharide (hexose) dat kan worden gebruikt als zoetstof met een laag caloriegehalte, als tussenproduct voor de synthese van andere optisch actieve verbindingen, en als additief in de formulering van reinigingsmiddelen, cosmetica en farmaceutische producten. |
Gebruik | Zoetstof; bulkmiddel |
Productiemethoden | Tagatose wordt verkregen uit D-galactose door isomerisatie onder alkalische omstandigheden in aanwezigheid van calcium. |
Biotechnologische productie |
Tagatose wordt geproduceerd uit galactose, die kan worden verkregen door enzymatische hydrolyse van lactose, het belangrijkste koolhydraat van melk. Galactose wordt door chromatografie van glucose gescheiden en geïsomeriseerd door behandeling met calciumhydroxide, vervolgens neerslaan van calciumcarbonaat met kooldioxide, filtratie, demineralisatie met ionenwisselaars en kristallisatie [15], of enzymatisch omgezet.
Bijzonder hoge conversiepercentages van 96.4 % werden verkregen met een enzymextract van een speciaal ontwikkelde E. coli, en van 60 % bij 95 C voor A. flavithermus in aanwezigheid van boraat. Er werden conversiepercentages van 58 % gerapporteerd voor een enzym dat is verkregen uit een mutant van G. thermodenitrifans [100], van 54 % bij 60 C voor een recombinant enzym van Thermus sp., uitgedrukt in E. coli; En van meer dan 50 % bij 75 C voor E. coli die een enzym van A. cellulolytica bevatten. Geïmmobiliseerde enzymen of hele cellen werden gebruikt voor praktische toepassingen. In sommige studies werden hoge opbrengsten en productiviteiten bereikt. Geïmmobiliseerde L-arabinose isomerase in calciumalginaat produceerde 145 g/l tagatose met 48% omzetting van galactose en een productiviteit van 54 g/LH in een reactor met ingepakt bed. Een enzym van T. mathranii dat geïmmobiliseerd was in calciumalginaat had zijn optimale werking bij 75 C met een conversiepercentage van 43.9% en een productiviteit tot 10 g/LH met echter een lagere conversie. Na incubatie van de resulterende siroop met S. cerevisiae werd een zuiverheidsgraad van meer dan 95% bereikt. Het enzym van T. neapolitana dat op chitopearlbedden geïmmobiliseerd werd gaf een tagatose concentratie van 138 g/l bij 70 C. Lactobacillus fermentum geïmmobiliseerd in calciumalginaat had een optimale temperatuur van 65 C. IN een reactor met ingepakt bed werd EEN conversiepercentage van 60 % en een productiviteit van 11.1 g/LH verkregen na toevoeging van boraat. Directe productie van tagatose in yoghurt was mogelijk door het enzym van B. stearothermofilus in Lactobacillus bulgaricus en Streptococcus thermophilus uit te drukken. |
Farmaceutische toepassingen | Tagatose wordt gebruikt als zoetmiddel in dranken, voedingsmiddelen en farmaceutische toepassingen. Een 10%-oplossing van tagatose is ongeveer 92% zo zoet als een 10%-sucrose-oplossing. Het is een suiker met een laag caloriegehalte, met ongeveer 38% van de calorieën van sucrose per gram. Het komt op natuurlijke wijze voor in de lage melkproductie. Net als andere suikers (fructose, glucose, sucrose) wordt het ook gebruikt als bulkzoetstof, humectant, texturizer en stabilisator, en kan het worden gebruikt in dieetvoeding met een lage glycemische index. |
Veiligheid | Tagatose is veilig voor gebruik in voedsel en dranken. Het is gebruikt in farmaceutische producten. |
opslag |
Tagatose is stabiel onder pH-omstandigheden die gewoonlijk voorkomen in voedsel (pH>3). Het is een reducerende suiker en ondergaat de Maillard-reactie.
Tagatose is stabiel onder typische opslagomstandigheden. Het carameliseert bij hoge temperatuur. |
Zuiveringsmethoden | Kristalliseren D(-)-tagatose uit EtOH/H2O (6:1). Het mutaroteert van [] 22D +2o (2 minuten) tot -5,0o (30 minuten) (c 4, H2O). De fenylosazone kristalliseert uit waterige EtOH met m 185-187o(dec), en [] 23D +47o (c 0.82, 2-methoxyethanol). [Totton & Lardy J am Chem SOC 71 3076 1949, Gorin et al. Canad J Chem 33 1116 1955, Reichestein & Bossard Helv Chem Acta 17 753 1934, Wolfrom & Bennett J Org Chem 30 1284 1965, Beilstein 1 IV 4414.] In D2O toonde NMR op 27o 1H de volgende verhoudingen: -pyranose (79), -pyranose (16), -furanose (1) en -furanose (4) [Angyal Adv Carbohydr Chem 42 15 1984, Angyal & Pickles Aust J Chem 25 1711 1972]. |
Incompatibiliteit | Een Maillard-type condensatiereactie zal waarschijnlijk optreden tussen tagatose en verbindingen met een primaire amine groep om bruine of geel-bruine Amidori verbindingen te vormen. Het verminderen van suikers zal ook met secundaire amines in wisselwerking staan om een imine te vormen, maar zonder enige bijbehorende geel-bruine verkleuring. |
Status van regelgeving | GRAS vermeld. Opgenomen in de FDA Inactive Ingredients Database (orale en rectale oplossingen). |
D-TAGATOSE Preparatieproducten en grondstoffen |