Descrição
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O phoxim é um líquido amarelo claro, o Solubiility na água é 1.5 mg/L (20?C). É facilmente solúvel na maioria dos solventes orgânicos e ligeiramente nos hidrocarbonetos alifáticos. Log Kow 3.38. É hidrolisado relativamente lentamente em meios aquosos; DT50
(22?C) a pH 4, 7 e 9 é 26.7, 7.2 e 3.1 d, respectivamente.
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Propriedades químicas
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Líquido oleoso amarelado, densidade específica: 1.176 (20 ° C)
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Usos
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Inseticida.
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Usos
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Phoxim é usado controlar pestes de inseto armazenados do produto em silos e celeiros. É também utilizado para controlar insectos domésticos, tais como formigas e outras pragas da saúde pública. Os alvos agrícolas incluem lagartas e insetos de solo em milho, vegetais, algodão e batatas.
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Perfil de segurança
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Veneno por ingestão. Um teratógeno experimental. Quando aquecido para decomposição emite fumos muito tóxicos de CN-, NO, PO, E ASSIM,. Veja também NITRILES.
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Via metabólica
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O primeiro passo metabólico no metabolismo da foxim na maioria dos sistemas biológicos é a hidrólise da oxima, que pode ocorrer oxidativamente ou por dessulfuração oxidativa seguida da hidrólise do latossolo, que é muito mais hidrolisticamente labile. O metabolismo da fase II nas plantas envolve o grupo oxima da moiety do oxaminofenilacetonitrilo sendo reduzido a uma amina seguida de sua conjugação com o ácido malônico. O phoxim é um de um grupo bastante grande de organofosforados insecticidas que gera pirofosfato de tetraetilo e seus análogos do thio sob a influência da luz. São compostos muito ativos como inibidores da acetilcolinesterase e altamente tóxicos para os mamíferos.
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Metabolismo
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O phoxim é oxidativamente dessulfurado ao oxon, que inibe o ache da mosca-de-casa 270 vezes tão rapidamente quanto o ache bovino. Em mamíferos, o oxon é imediatamente hidrolisado em fosfato de hidrogênio dietilo. A clivagem direta da ligação éster oxima de foxim, a transformação hidrolítica do grupo nitrilo em carboxil e a deetilação também contribuem para a baixa toxicidade dos mamíferos. A eliminação é muito rápida, 97% da dose sendo excretada na urina e fezes em 24 h. Degradação em solos também é muito rápida. Por reações fotoquímicas, o isômero de fosfato tiooxime, o pirofosfato tetraetilo e o análogo do seu monotélio são produzidos em pequenas quantidades na folhagem.
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Avaliação da toxicidade
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A DL50 oral aguda
para ratos é > 2000 mg/kg. A CL50 inalatória (4 h) para ratos é > 4.0 mg/L de ar. O NOEL (2 anos) para ratos é 15 mg/kg de dieta (0.75 mg/kg/d). A ADI é de 1 μg/kg b.w.
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Degradação
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Phoxim é hidrolisado relativamente lentamente na água. As meias-vidas com pH 4,7 e 9 foram 26.7, 7.2 e 3.1 dias, respectivamente (PM). Drager (1977) relatou uma meia-vida de 145 min em pH 11.5 50% de propanol aquoso a 37 ° C. É gradualmente decomposta sob irradiação UV (PM).
A fotodecomposição de folhas de
algodão e placas de vidro [32P] foi investigada por Drager (1971), que caracterizou os componentes orgânicos solúveis mais hidrofóbicos por TLC, GLC e
1H
NMR e MS dos produtos purificados. As plantas de algodão foram irradiadas com luz natural e lâmpadas de vapor de mercúrio com intensidade de luz média de 3500-4000 lux. Em ambas as placas de vidro e folhas de algodão irradiado, o foxim foi degradado relativamente rapidamente a um componente hidrofóbico importante, cuja concentração atingiu um máximo após cerca de um dia. Este material foi identificado como composto rearranjado tiono-tiolo o, o-dietil a-cianobenzeno-aminoaminotiofosforotioato (2). Essa transformação é um passo de ativação, já que 2 é um inibidor altamente ativo da acetilcolinesterase. Não foi formado nenhum metabólito 2 em folhas de algodão colocadas no escuro, de modo que pode ser considerado um produto fotoquímico em vez de um metabólito de planta. Os metabólitos menores adicionais foram pirofosfato tetraetilo (3) e o, o, o', o'-tetraetilo tiofosforotioato (4) que se formaram mais nas placas de vidro do que nas folhas de algodão.
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