NO CAS | |
Fucoxanthin Información básica |
Descripción general Propiedades físicas y químicas Características Extracción y aislamiento Métodos Análisis y detección de efectos farmacológicos |
Nombre del producto: | Fucoxantina |
Sinónimos: | Fucoxantina, de LaMinariajaponicaAresch;solución de Fucoxantina;6'R,7'-didehidro-5R,6-epoxy-4',5',6S,7-tetrahidro-3S,3'3'S,5'R-trihidrohidrohidrohidroxi-β,β'-5,5'-7'-hidrohidrohidroxihidroxihidrocaroteno,98-5'-6S'-5R'-6'-8'-3S'-3,5'-dihidroxhidroxhidroxhidroxhidroxhidroxhidroxraloxi-8'-3,5'-7,8'-6,6'-5,5'-5,6'-5'-6'-7'-6'-8'-6'-3'-5H'-8'-6,6'-7,8'-β'-β'-3'-3s'-hidroxhidroxhidroxhidroxhidroxhidroxhidroxhidroxhidroxhidroxhidroxhidroxhidroxhidroxhidroxhidroxhidroxhidroxhidroxhidroxhidroxhidroxhidroxhidroxhidroxhidro 5R 5 6s 6 5 8 |
CAS: | |
MF: | C42H58O6 |
MW: | 658,91 |
EINECS: | |
Categorías de productos: | Extracto de hierba;reactivos quirales;intermedios y químicos finos;Productos farmacéuticos |
Archivo mol: | |
Propiedades químicas de la fucoxantina |
Punto de fusión | 166-168°C. |
alfa | D18 +72,5 ±9° (cloroformo) |
Punto de ebullición | 590,43°C (estimación aproximada) |
densidad | 1,09 |
índice de refracción | N20/D1,360-1,362 |
FP | 14ºC. |
temperatura de almacenamiento | ?20°C |
pka | 14,47±0,60(previsto) |
formulario | ordenado |
λmax | λ: 444-454 nm Amax |
InChiKey | SJWWTRQNNRNTPU-WEAAWPSVSA-N |
Referencia de base de datos CAS |
Información de seguridad |
Códigos de peligro | F |
Declaraciones de riesgo | 11 |
Declaraciones de seguridad | 7-16-24/25 |
RIDADR | UN1170 - clase 3 - PG 2 - etanol, solución |
WGK Alemania | 3 |
Código HS | 29153900 |
Información de MSDS |
Uso y síntesis de la fucoxantina |
Descripción general | La fucoxantina es una especie de pigmentos naturales pertenecientes a la clase de luteína en la clase de carotenoides, que representan más del 10% de la cantidad total de carotenoides que contiene 700 especies de especies naturales. Su color es amarillo pálido a marrón y pertenece al pigmento que está contenido en algas marrones, diatomeas, algas doradas y algas verdes y amarillas. Está ampliamente distribuido entre una variedad de algas, fitoplancton marino, mariscos y otras plantas y animales acuáticos. Tiene varios efectos farmacéuticos como anti-tumor, anti-inflamatorio, anti-oxidante, causando pérdida de peso, protegiendo las células nerviosas, Aumentar el contenido de ARA (ácido araquidónico) y DHA (ácido docosahexaenoico) en ratones; está ampliamente difundido en el mercado del cuidado de la piel, productos cosméticos y la atención de la salud. |
Propiedades físicas y químicas | Es insoluble en agua pero soluble en disolventes orgánicos como el etanol; es típicamente polvo soluble en lípidos o aceite. |
Características |
1. La absorción y el metabolismo
Fucoxantol y Amarouciaxantina A son los principales metabolitos primarios de fucoxantina. La fucoxantina absorbida es hidrolizada por las enzimas digestivas en el tracto gastrointestinal (como la lipasa y el colesterol esterasa) en fucoxantol, que luego entran en la circulación corporal a través de la linfática con parte del fucoxantol siendo degradado en Amarouciaxantina A en el hígado. Fucoxantol y Amarouciaxantina A luego someterse a varios pasos de reacciones enzimáticas incluyendo isomerización, deshidrogenación, desacetilación, oxidación y reacciones de desmetilación para un metabolismo adicional. 2. Seguridad La fucoxantina no tiene ningún efecto en el hígado, los riñones, el bazo y los tejidos de la gonadada, pero puede causar un alto nivel de colesterol. El fucoxantol no tiene teratogenicidad in vitro; la fucoxantina no tiene teratogenicidad in vivo a dosis de 500, 1000 y 2000 mg/kg. 3. Estabilidad La fucoxantina pura alta es inestable térmicamente y se oxida fácilmente. Sin embargo, el extracto de fucoxantina de extractos de algas es bastante estable debido a la coexistencia de antioxidantes (por ejemplo, polifenoles, etc.). El pigmento fucoxantina es sensible a la luz; el almacenamiento oscuro mejorará enormemente su estabilidad. Mientras tanto, otros antioxidantes pueden proteger el pigmento fucoxantina contra la degradación. Además, el pigmento fucoxantina es más estable en condiciones de pH alcalino que en condiciones neutras y ácidas; a pH 9, tiene la máxima estabilidad; sin embargo, es el más inestable en condiciones ácidas. La fucoxantina de algas marinas es estable durante el proceso de secado y almacenamiento a temperatura ambiente. La información anterior es editada por el libro químico de Dai Xiongfeng. |
Métodos de extracción y aislamiento |
La fucoxantina pertenece a los carotenoides naturales; en condiciones neutras, es difícil disolverse en disolventes altamente polarizados como el agua; es fácilmente soluble en disolventes orgánicos no polares como pigmento liposoluble. Para extraer el pigmento en polvo seco, la gente generalmente adopta la combinación de disolventes no polares y una pequeña cantidad de un disolvente polar para extraerlo.
1. Extracción de quelp fucoxantina: Tomar el éter anhidro etanol-acetona-petróleo (4: 1: 1) como agente de extracción co-disolvente; a 40 °C con una relación sólido-líquido de 40: 1, extraer dos veces con 1h cada vez. Después de la saponificación del extracto extraído, aplicar cromatografía en columna de gel de sílice para separar y purificar la fucoxantina y el fucoxantol para obtener un producto de alta pureza con una pureza del 91,6%. 2. Proceso de extracción de sargassum fucoxantina: Aplicar 1% etanol-acetona (3: 90) disolvente complejo como agente de extracción, sobre una relación líquido-sólido 40: 1 y temperatura ultrasónica de 65 °C, agitar en baño de agua para extracción de 2 veces con cada vez 80min, lo que da una tasa de extracción de 1,067mg ? g-1. 3.proceso de extracción de un-daria pinnatifida fucoxantina: Tomar 3% de metanol como el entrainer; fijar la presión como 200 DN/mm2 y la temperatura como 323K; alternativamente podemos tomar etanol como entrainer; Aplicar CO2 supercrítico para la extracción y preparación de fucoxantina de raíces de algas marinas para obtener un extracto crudo con pureza del 5%. |
Análisis y detección |
Aplique ya sea espectrofotometría o cromatografía líquida de alta resolución para su determinación.
1. Espectrofotometría UV: Determinación de absorbancia de longitud de onda de 449 nm para las muestras; calcular según la fórmula que la concentración de solutos 1g?L-1 en una cubeta con la longitud de trayectoria óptica siendo una absorbancia teórica de 1600; este método es relativamente simple, sin embargo, debido a la interferencia de la absorción de 449 nm de longitud de onda de otras impurezas, este método tiene una precisión relativamente pobre. Cromatografía líquida de alta resolución (HPLC): Aplicar C18 columnas con acetonitrilo-metanol-75% acetato de amonio (15:10:0,1) como fase móvil, medir las muestras a 450nm longitud de onda; el método es más preciso con una sensibilidad más alta, y por lo tanto es un enfoque más fiable; sin embargo, no ha habido estudios sistemáticos sobre su método de detección. 2 |
Efectos farmacológicos |
1. El efecto anti-tumor
(1) Cáncer de piel La fucoxantina puede suprimir el aumento de la actividad de la ornitina epidérmica de ratón decarboxilasa inducida por los carcinógenos fuertes del tumor de piel, tetradecanoilforbol-13-acetato (TPA). Al mismo tiempo, también puede inhibir la acción inducida por TPA del virus humano, inhibiendo así los tumores de piel inducidos por TPA. (2) Cáncer de colon La fucoxantina puede inhibir la formación de cáncer duodenal inducido por la N-etil-N'--N-nitro-nitrosoguanidina. La fucoxantina puede inhibir la proliferación de líneas celulares de cáncer de colon, incluyendo el Caco-2, HT-29 y DLD-1. Puede inducir la fragmentación del ADN en las células de cáncer de colon, promoviendo aún más la apoptosis e inhibiendo la expresión de la proteína relacionada con la apoptosis Bcl-2. La fucoxantina tiene un efecto inhibidor dependiente de la dosis en la proliferación de células de la línea celular de cáncer de colon humano WiDr, y además causa un paro del ciclo celular en la fase G0/G1 e induce apoptosis. (3) neoplasias hematológicas El efecto de la fucoxantina sobre la línea celular HL-60 de la leucemia mieloide aguda: La fucoxantina puede tener un efecto inhibidor significativo sobre la proliferación de las células HL-60. El efecto de la fucoxantina en la leucemia de células T adultas: La fucoxantina y sus metabolitos el fucoxantol puede inhibir significativamente la tasa de supervivencia de las células T humanas tipo 1 (virus linfotrópico de células T humanas tipo 1, HTLV-1) células T infectadas y células de leucemia de células T adultas. (4) Cáncer de próstata La fucoxantina puede reducir significativamente la tasa de supervivencia de las células cancerosas de próstata e inducir la apoptosis al mismo tiempo. Fucoxantina y sus metabolitos el fucoxantol puede inhibir la proliferación de células PC-3 y activar Caspasa-3 para inducir apoptosis. (5) Cáncer de hígado La fucoxantina tiene un efecto inhibitorio sobre la proliferación de células de hepatoma HepG2 humanas; puede bloquear células en fase G0/G1 e inhibir la fosforilación del sitio Serc780 de proteína RB. 2. Efecto antioxidante La fucoxantina tiene un buen efecto antioxidante, incluso mejor que la vitamina E y la vitamina C. la fucoxantina tiene un efecto protector sobre el daño de los fibroblastos humanos causado por la UV-B. El efecto antioxidante de la fucoxantina se produce principalmente regulando la actividad Na +-K +-ATP, así como por el ajuste de la actividad catalasa y glutatión en el tejido que se desencadena por la falta de molécula de retinol. 3. Los efectos antiinflamatorios La fucoxantina tiene un efecto inhibitorio sobre la exudación de los mediadores inflamatorios de endotoxinas de una manera dependiente de la dosis, con el efecto antiinflamatorio ser equivalente a la prednisona, mostrando que la fucoxantina tiene un cierto efecto inhibitorio sobre la penetración de la inflamación inducida por endotoxinas , NO, PGE2, y el factor de necrosis tumoral en ratones. Sus efectos antiinflamatorios se inhiben principalmente por la exudación DE NO causada por la reacción inflamatoria mediada por el macrófago inducido por el LPS; El análisis de RT-PCR ha demostrado que NO existe ningún ARNm de sintasa y ciclooxigenasa inhibida por fucoxantina, y al mismo tiempo, el factor de necrosis tumoral, interleucina IL-1β, y el número de IL-6, y ARNm de ubiquitina celular también fueron inhibidos por fucoxantina de una manera dependiente de la dosis. Todos estos resultados han sugerido que la fucoxantina puede desempeñar un papel importante en el tratamiento de una variedad de respuestas inflamatorias. 4. Pérdida de peso La fucoxantina puede eliminar la acumulación de grasa de dos maneras. La fucoxantina puede activar la llamada proteína UCP1 que puede promover la descomposición de la grasa. También puede estimular la biosíntesis del DHA en el hígado, lo que puede reducir el nivel de colesterol. 5. Otro La alga dietética del erizo de mar contiene fucoxantina que tiene un efecto significativo en la capacidad de la fagocitosis y ovulación del macrófago. |
Usos |
1. Además de ser utilizado como un producto de salud para la pérdida de peso, también puede aplicarse a una variedad de tipos de alimentos, como muchos tipos de productos horneados, incluyendo mantequilla, pasteles y tortas de té, que sirve para aumentar el color del producto y funcional.
2. Se utiliza como colorante de yema. 3. También se utiliza como productos de belleza para el cuidado de la piel. 4 puede usarse como un farmacéutico para el tratamiento del cáncer de piel, cáncer de colon, cáncer de próstata, cáncer de hígado y algunos otros cánceres. |
Propiedades químicas | Sólido cristalino |
Usos | Un pigmento carotenoide que se encuentra en las algas marrones frescas |
Usos | La fucoxantina es un carotenoide que se presenta de forma natural en ciertas algas. Reduce significativamente el tejido adiposo blanco abdominal (WAT) en ratones y ratas cuando se incluye en su dieta. La fucoxantina aumenta la cantidad de proteína de desacoplamiento mitocondrial 1 (UCP1), una proteína estimulada por ácidos grasos que interviene en la respiración y la termogénesis en WAT de ratones y ratas. En ratones KK-Ay, que se utilizan para modelar diabéticos obesos tipo 2 con hiperinsinemia, la fucoxantina reduce la ganancia DE WAT y también disminuye los niveles de glucosa en sangre y de iulina plasmática. |
Definición | Chebi: Un producto natural encontrado en Sporochnus comosus. |