Che cos'è il clorfluazuron ?
Chlorfluazuron è un regolatore di crescita di insetti che inibisce la sintesi di chitina e può dare un buon controllo di vari insetti nocivi, in particolare Lepidoptera, a basso rateo di dose .
Chlorfluazuron ha un impatto negativo molto ridotto sui nemici naturali e insetti impollinatori, m e può essere utilizzato in programmi integrati di gestione dei parassiti.
Punto di fusione | Circa 220ºC |
densità | 1.5919 (stima) |
pressione di vapore | <1 xl0 -5 mPa (20 °C) |
temp. di stoccaggio | 0-6°C |
modulo | pulito |
pka | 8.10 (acido) |
Solubilità dell'acqua | <0,01 mg l -1 (20 °C) |
BRN | 8369967 |
Riferimento database CAS | 71422-67-8(riferimento database CAS) |
Sistema di registrazione delle sostanze EPA | Chlorfluazuron (71422-67-8) |
RIDADR | 3077 |
WGK Germania | 3 |
RTECS | CV3459580 |
Classe di pericolo | 9 |
PackingGroup | III |
Funzione del clorfluazuron
Chlorfluazuron ha un impatto negativo molto ridotto sui nemici naturali e insetti impollinatori, m e può essere utilizzato in programmi integrati di gestione dei parassiti.
Applicazione di clorfluazuron
Chlorfluazuron è uno dei compoundsin di leasing gli insetticidi di IGR di benzoilfenilurea. Questo composto, scoperto e sviluppato da ISK è stato lanciato alla fine degli anni 80.
Da allora, il clorfluazuron è stato utilizzato globalmente con il marchio di Atabron per controllare principalmente Lepidoptera su cotone, fagioli, verdure e alberi da frutta, ecc.
Panoramica | Il clorfluazuron è un pesticida eterociclico azotato fluorurato con benzoilurea, con meccanismo d'azione unico, alta efficienza, bassa tossicità ed ecocompatibile. Può essere utilizzato in verdure, cotone, alberi da frutta e pini. Viene utilizzato principalmente per controllare Pieris rapae, Plutella xilostella, Helicoverpa armigera, mela pesca falda e pino caterpills. Il suo effetto di prevenzione e cura è notevole, soprattutto per il controllo dei parassiti vegetali; si prevede che sia una delle varietà principali che sostituisce l'attuale pesticida altamente tossico, fornendo una nuova varietà di pesticidi per la produzione di alimenti verdi. |
Proprietà chimiche |
Il prodotto puro appare come polvere cristallina bianca o giallastra senza sapore con un punto di fusione di 226.5 ºC (decomposizione). È difficile da dissolvere in acqua, essendo facilmente solubile in chetoni, idrocarburi aromatici e alcoli. Stabile sotto luce e calore, stabile in condizioni di acido neutro e debole; è facilmente soggetto a decomposizione a trattamento alcalino.
Il prodotto puro appare come cristallo bianco inodore. M. p. 232-233.5 ° C, densità relativa 1.4977 (20 ° C), pressione di vapore <1 x 10-10 Pa (20 ° C). Solubilità: Cicloesanone 110 g / l, acetone 52,1 g / l, acetato di etile 45,7 g / l, dicloruro di etilene 22 g / l, toluene 6,5 g / l, xilene 3g / l, metanolo 2.5 (2.2) g / l, etanolo 2.0 g / l, n-ottanolo 1 g / l, Esano 10 mg / L e acqua 0.016 mg / L. stabile a temperatura ambiente; stabile alla luce. Il protocarmaco è un cristallo giallo-marrone con un punto di fusione di220 ~ 223.9 ºC. |
Caratteristiche |
È di avvelenamento gastrico, effetto di uccisione a contatto (inibizione della sintesi della chitina) con alta efficacia contro gli insetti nocivi, ma l'efficacia è lenta. Il meccanismo d'azione è attraverso l'inibizione della sintesi della chitina, l'impedimento della molitura normale degli insetti, la schiusa delle uova, la molitura delle larve e la deformità dello sviluppo puppale e il blocco di piuma adulta.
Una panoramica del clorfluazuron, delle proprietà fisiche e chimiche, delle caratteristiche, della sintesi, delle precauzioni, ecc. è curata da Shi Yan, Chemicalbook. (2015-11-17) |
Applicazione |
Regolatore di crescita di insetti di benzoil urea. L'effetto maggiore è attraverso l'avvelenamento dello stomaco, accoppiato con forte azione di contatto. La sua permeabilità è scarsa senza effetto di endosuzione.
Il meccanismo insetticida è attraverso l'inibizione della formazione di chitina, ostacolando la normale molitura, causando la schiusa dell'uovo, la molitura delle larve, malformazioni renali, l'apparizione e l'ostruzione delle uova da parte di adulti, in modo da ottenere l'effetto di insetticida. Ha un'elevata attività e una velocità di azione lenta, e ha un'emivita più lunga nelle larve. L'agente è un insetticida ad ampio spettro ed è efficace contro vari parassiti di Lepidoptera e Diptera, Orthoptera e Hymenoptera. È abbastanza efficace sugli insetti sulle verdure, può anche essere usato per controllare una varietà di parassiti su cavolo, cotone, alberi da tè e alberi da frutta. |
Sintesi |
Hanno 2, 6-dicloro-4-amminofenolo e 2, 3-dicloro-5-trifluorometilpiridina sottoposta ad eterificazione per dare 3, 5-dicloro-4-(3--trifluorometil-2-piridilossi) anilina, seguita da reazione con 2, 6-difluorobenzoil isocianato (il prodotto di reazione di 2, 6-fluorosammide) e confermare la reazione del prodotto solido desiderato con la reazione di fluorosurammide al 95% e la reazione di reazione con la reazione di fluorosurammide al prodotto solido.
Sintesi di 1, 3, 5-dicloro-4-(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridilossi) anilina (4) 18,2 g (0.10 moli) di 2,6-dicloro-4-amminofenolo, 21.6 g (0.10 moli) di potassio 2,3-dicloro-5-trifluorometilpiridina e 0.5 g di catalizzatore sono stati sciolti in 120 ml di DMF e fatti reagire a 110-115°C; applicare il monitoraggio cromatografico quando la materia prima 2,3-dicloro-5-trifluorometilpiridina ha un contenuto ≤ 0.5%, arrestare la reazione per circa 6 ore. Dopo il completamento della reazione, il residuo è stato rimosso per filtrazione e il solvente è stato rimosso a pressione ridotta. Il residuo è stato ulteriormente estratto con 3 × 100 ml di dicloroetano, lavato con 3 × 150 ml di acqua fino a neutralità ed essiccato con solfato di magnesio anidro per una notte a dare la soluzione di dicloroetano di 3,5-dicloro-4-(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridilossi) anilina (4) (da usare). Sintesi di 2, 2, 6-difluorobenzoil isocianato (3) 15.7 g (0.10 moli) di 2, 6-difluorobenzammide (2) sono stati sciolti in 150 ml di dicloroetano e 15.0 g (0.05 moli) di fosgene solido sono stati aggiunti a -5°C. dopo mantenimento per 1 ora, la miscela è stata riscaldata a riflusso per 5 h; il gas di scarico è stato assorbito con una soluzione di idrossido di sodio al 5%. Applicare il monitoraggio cromatografico quando 2,6 - contenuto di difluorobenzammide ≤ 0.5%, raffreddato a temperatura ambiente per lo stand-by. Sintesi del clorfluazurone (1). La soluzione di dicloroetano di 3,5-dicloro-4-(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridilossi) anilina (4) è stata aggiunta lentamente goccia a goccia a 80-85°C alla soluzione di dicloroetano di 2,6-difluorobenzoil isocianato (3); il tempo di aggiunta a goccia è controllato a circa 30 minuti; incubare per 2 ore, quindi applicare il controllo del campionamento; quando il contenuto di eterato ≤ è del 0.5%, si applica il recupero atmosferico del solvente dicloroetano, si filtra e si essicca per dare 47.0 g di clorfluazurone biancastro a bianco. La figura 1 mostra la sintesi del clorfluazurone |
Controllo di oggetti e metodi di sintesi |
È di alta attività contro Lepidoptera, Coleoptera, Orthoptera, Hymenoptera e Diptera senza effetti su afidi, foglie e plantopper.
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Produzione |
Preparazione di 2, 6 - difluorobenzonitrile
2, 6-diclorobenzonitrile possono essere ottenuti mediante un metodo a singolo passaggio utilizzando ossidazione di ammoniaca di 2, 6-diclorotoluene. Prendere 2,6-diclorobenzonitrile come materia prima, fluoruro di potassio come agente fluorurante e DMF, DMSO o sulfolano come solvente, la temperatura di reazione è di 200-250 ºC. Il metodo di sintesi del 2,6-difluorobenzonitrile ha i seguenti miglioramenti, come: Utilizzare catalizzatori a trasferimento di fase come sale di ammonio quaternario, etere corona e polietere per la sintesi, se si usa polietere come catalizzatore, la temperatura di reazione è 210 ~ 230 ºC, il tempo è 8 ~ 10h, la resa è 86%; A causa del gruppo di estrazione di elettroni forte -CN, in condizioni di fluorurazione normale, l'alogeno del gruppo orto-arile verrà perso. Dopo l'aggiunta di dinitrobenzene, il fenomeno sopra descritto è stato ovviamente inibito, aumentando la resa; secondo i brevetti giapponesi, la reazione di cui sopra utilizza un metodo di isolamento segmentato (170 ºC, 0,5h, 175 ºC, 2h, 220 ºC, 4h) con resa del 95.6%; aumentare l'area superficiale del KF, utilizzare il metodo di essiccazione a spruzzo per produrre KF anidro ultrafine, resa fino al 80%. Preparazione di 2, 6-difluorobenzammide Usare acido solforico come catalizzatore, applicare 2, 6-difluorobenzonitrile e acqua per avere reazione di addizione nucleofila per ottenere il solfato corrispondente. Usare alcali per neutralizzare fino a pH 6 per dare 2, 6-difluorobenzammide. Sintesi di clorfluazuron 2,6-difluorobenzammide è stata fatta reagire con fosgene in solvente dicloroetano a 50°C per 1 h per dare 2,6-difluorobenzoil isocianato, che è stato poi fatto reagire con 4-(3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2-ilossi) -3,5-dicloroanilina per dare clorfluazuron. |
Attenzione |
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Tossicità | Ratti LD50 orale acuta 8500mg/kg, topi 7000mg/kg, LD50 percutanea acuta nel ratto 1000mg/kg; inalazione acuta nel ratto LC50 1846mg/m3. Nessun effetto irritante sugli occhi e sulla pelle del coniglio. Il risultato del test di sensibilizzazione dei suini Guinea è negativo. La dose sub-acuta orale di NO-effect per il ratto è di 3 mg / kg; la dose sottocutanea subacuta di coniglio NO-effect è di 1000 mg / kg; la dose cronica orale NO-effect per il ratto è di 50 mg / kg. Non sono stati riscontrati effetti teratogeni, cancerogeni e mutageni. Carpa LC50 300mg / L (96h); sicuro per uccelli e api; sensibile ai bachi da seta. |
Classificazione di tossicità | bassa tossicità |
Tossicità acuta | Orale - Rat LD50:> 8500 mg / kg; orale - topo LD50:> 8500 mg / kg |
Caratteristiche di rischio di infiammabilità | La combustione produce ossidi di azoto tossici, cloruri e gas fluoruri. |
Conservazione e trasporto | ventilato in magazzino, a bassa temperatura e ad essiccazione; stoccaggio e trasporto separati di materie prime alimentari |
Agente estinguente | polvere asciutta, schiuma, sabbia |
Usi | Il clorfluazuron è un pesticida a base di benzoil(piridilossifenil)urea che agisce come inibitore della sintesi della chitina. Chlorfluazuron è comunemente usato in agricoltura come regolatore di crescita di insetto per controllare i parassiti di insetto principali in raccolti |
Usi | Chlorfluazuron è usato per il controllo di Heliotis, Spodoptera, Bemisia tabaci e altri insetti da masticare su cotone, e Plutella e Thripps su verdure. Viene utilizzato anche su frutta, patate, ornamenti e tè. |
Via metabolica | Nella letteratura aperta sono disponibili solo informazioni limitate sul metabolismo del clorfluazuron. |
Degradazione | Clorfluazuron è riportato essere idroleticamente stabile (PM). |
Prodotti per la preparazione | Hexaflumuron-->Flufenoxuron-->FLUCYCLOXURON-->Teflubenzuron-->Diflubenzuron |
Materie prime | Dicloroetano-->polietilene-polipropilene glicole-->3,5-dicloroanilina-->2,6-diclorotoluene-->sulfolano-->15-Crown-5-->2,6-Diclorobenzonitrile-->2,6-difluorobenzammide-->2,6-difluorobenzonitrile-->2,6-difluorobenzoil-fosfato DI SODIO-TRIFLUOROMETIL---------------------------------------------------- |